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1、氨基硫脲合成工艺路线毕业论文题目:氨基硫脲合成工艺路线专业:化学制药班级:制药1012学号:20108>12040204姓名:宋超学校指导教师:胡莉荣2012年10月26摘要酰基硫脲、酰氨基硫脲通常具有广泛的生物活性,如抗菌,抑制神经紧张、抗高血压、调节植物生长、防止作物病虫害、局部麻醉、抗结核病等,在医学、农学和生物学等方面具有良好的应用前景;另外,含有呋喃环的化合物广泛存在于天然产物中,由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成,增加授受间的亲和性,因而该类化合物也具有诸多生物活性:如局部麻醉、抗过敏、杀菌等。若将呋喃基、酰基、酰氨基、硫脲基等生物活性基团聚集于同
2、一分子中,则有望获得更高生物活性的物质。本论文共分两大部分。第一部分着重讨论绿色化学思想、绿色合成技术及其在酰基硫脲、酰氨基硫脲尤其是含有呋喃环的目标化合物合成中的应用,分别以5-芳基-2-呋喃甲酰氯、2-苯并呋喃甲酰氯以及苯甲酰氯等为起始原料,设计并合成了五个系列,共计58个化合物,其中大部分尚未见文献报道。系列Ⅰ~Ⅲ:无溶剂干研条件下N-芳基-N′-[5-邻硝基苯基-2-呋喃甲酰基]硫脲、1-芳氧乙酰基-4-[5′-邻硝基苯基-2′-呋喃甲酰基]氨基硫脲以及N-芳基-N′-2-苯并呋喃甲酰基硫脲的合成。首次在无溶剂干研条件下,以近乎原子经济的高产率,合成了一系列目标化
3、合物。系列Ⅳ~Ⅴ:水介质中N-芳基-N′-苯甲酰基硫脲、1-芳甲酰基-4-2′-苯并呋喃甲酰基-氨基硫脲的合成。与常规方法相比,该法属于绿色合成,且将至少两步反应合并为一步完成,具有反应时间短、操作简单等特点。更为重要的是,无溶剂干研合成和水介质合成目标化合物,是一种绿色化学的思路,符合绿色合成的要求,基本解决了合成排逸对环境的污染问题。以上五个系列合成的目标化合物的结构,都用ElementalAnalysis、H~1NMR及IR进行了表征,并对相关数据进行了解析。论文第二部分,我们对硝酸银与胺类化合物的银镜反应进行了广泛研究,得出了硝酸银溶液作为有效试剂鉴别胺及鉴别不同
4、胺的结论,从而将硝酸银溶液确立为胺试剂之一。另外,还提出了两种实用的鉴别方法:器壁镀银法和玻片液膜法。【关键词】绿色合成;无溶剂干研;N-芳基-N’-[5-邻硝基苯基2-呋喃甲酰基]硫脲;1-芳氧乙酰基-4-[5’-邻硝基苯基-2’-呋喃甲酰基]氨基硫脲;N-芳基-N’-2-苯并呋喃甲酰基硫脲;水介质;N-芳基-N’-苯甲酰基硫脲;1-芳甲酰基-4-2’-苯并呋喃甲酰基-氨基硫脲;胺;硝酸银;银镜反应;【Abstract】Acylthioureaandthiosemicarbazideshaveextensivebiologicalactivities,suchasant
5、ibacterial,antihypertension,anticonvulsive,antidepressant,localanaesthesialocal,insecticideandplantgrowthregulatoractivities.Thereforetheyhavebeenappliedtomanyfields,forinstance,medicine,agronomy,biologyandsoon.Inaddition,furoylderivativesfrequentoccurrenceinnatureareofinterestbecauseofth
6、eirwiderangeofbiologicaleffectsfortheoxygenatomoffuran-ringcomingintobeingthehydrogenbondseasilyandincreasingtheaffinityintheorganisms.AsiffuroylandAcylthioureaorthiosemicarbazideswerebroughtintoonemainbody,morecomprehensiveefficiencycouldbeopenedout.Inthemainportionofthisthesis.Greenchem
7、istry,Cleantechnologyandtheirapplicationsforsynthesiscompoundswhichweretosayarediscussed,wedesignedandsynthesized58acylthioureaandthiosemicarbazidescompoundsincludingin5series.Themostofthempossessedoffuran-ring.ThestructuresofallthecompoundswereconformedbyElementalA