有机化学专题训练2

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1、有机化学练习2第一题、当用1mol2-甲基-1,4-二氯丁烷和含有2mol氢氧化钾的水溶液进行反应时,得到化合物A,用X酸作用与A时生成易挥发的物质B,B不能使溴水褪色,且在一般条件下不与金属钠反应,在氧化钠存在下,加热时物质A转变为物质C,C能够结合1molH2形成数种同分异构体产物,其中异构体X占优势,是热力学稳定的,D在碱性高锰酸钾溶液中转变为具有下列性质的化合物E:30%H2SO4作用下脱水并重排成化合物F;在四乙酸铅的氧化作用下,分解成两种化合物G和H,后二者都是大量生产的有机合成产品,物质G能发生银镜反

2、应,而物质H不能,但是它们都能与E反应,形成相应的环状化合物I和J,写出各字母所代表的有机物的结构简式和所发生的反应方程式。第二题、毒芹的活性成分是一种被叫做毒芹碱的生物碱,据说这个化合物是使古希腊哲学家苏格拉底致死的原因。试从以下所示的反应中推测毒芹碱的结构:(C8H17N)+CH3CH2CH2CHO第三题、止咳酮(C6H5CH2CH2COCH3)在临床上具有止咳、祛痰的作用。作为治疗剂时,通常被制成亚硫酸氢钠的加成物,便于服用和存放。1.系统命名法命名“止咳酮”;2.利用乙酰乙酸乙酯与A反应,得到中间产物B,再

3、经水解脱羧得到止咳酮,合成路线如下:乙酰乙酸乙酯+AB止咳酮(1)写出A、B的结构简式(2)写出两步配平的反应的总方程式。(3)分离止咳酮的实验操作是什么?3.写出止咳酮和饱和亚硫酸氢钠的加成产物的结构简式;溶液的pH值对这一步制备反应有什么影响?为什么?4.某学生做止咳酮和饱和亚硫酸氢钠加成的实验时,在反应开始不久就出现有油状物漂在水溶液表面的现象,继续加热回流,结果油状物不但没有消失反而越来越多,最后得不到晶体。试分析该学生实验失败的原因。第四题、以聚氯乙烯(A)为代表的含氯塑料,当用它们制成的电线及电缆包皮、

4、管材、板材、人造革、雨布等物着火时,可因受热分解产生重量多达50%的HCl气体,余下的不饱和碳链,即重排成单环或多环芳烃,导致燃烧时生成大量黑烟。反应过程如下图所示(不反应的基团可用R,R’表示):ABCDE苯()①写出有机物A、B、C、D、E的结构简式。②聚氯乙烯最多可释放出多少质量的HCl。第五题、抗痉挛药物E的合成如下:1.写出A、B、C、D、E的结构式。2.用*标出有机物和E分子中具有光学活性的全部碳原子。第六题、二亚胺X(结构如右图)广泛地用于聚氨酯、聚酯及聚氨酯塑料的生产,也用于医药、农药、生物化工等领

5、域。其合成方法如下:ABCX1.X中两个苯环是否共平面,为什么?两个苯环对位4个碳原子是否共直线,为什么?2.写出A、B、C的结构简式;3.写出A的名称和C的物质类别;4.C→X的反应中有什么副产物产生?第七题、某一乡镇企业以甲苯和氯气为原料(物质的量之比为1:1),用紫外线照射以合成一氯甲苯(苄氯),设备采用搪瓷反应釜。为使反应均匀进行,使用铁搅拌器进行搅拌。反应结束后,发现一氯甲苯的产率不高,而且得到了其它产物。试说明原因,并写出有关化学反应方程式。第八题、1,1一二溴丙烷在过量的KOH乙醇溶液中加热生成物质A

6、(C3H4)该物质在气相光照或CCl4溶液中均可与氯气反应,在HgSO4-H2SO4的水溶液中与水反应生成物质B(C3H4O),B不能发生很镜反应,但B的同分异构体C却可以;B能发生碘仿反应,但C却不能。B能在Pt的存在下与H2反应生成物质D(C3H8O),D在浓硫酸存在下加热形成物质E(C3H6),E与O3反应,然后在Zn存在下水解,形成物质F(CH2O)和物质G(C2H4O),其中F的水溶液俗称“福尔马林”,G与CrO3在酸性介质中反应生成醋酸。试根据以上过程写出A~G的结构简式。第九题、两个有机化合物A和A’

7、,互为同分异构体,其元素分析都含溴58.4%(其它元素数据不全,下同)。A、A’在浓KOH(或NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B,B含碳85.7%。B跟浓HBr作用得到化合物A’。将A、A’分别跟稀NaOH溶液微微加热,A得到C;A’得到C’。C可以被KMnO4酸性溶液氧化得到酸性化合物D,D中含碳氢共63.6%;而在同样条件下C’却不被氧化。1.试写出A、A’、B、C、C’、D的结构简式,并据此画一框图,表示它们之间的联系,但是不必写反应条件。2.试写出C~D的氧化反应的离子方程式。第十题、化合物A(C

8、5H10O)不溶于水,它不与Br2/CCl4溶液及金属钠反应,与稀酸反应生成化合物B(C5H12O2)。B与高碘酸反应得甲醛和化合物C(C4H8O),C可发生碘仿反应。试推测化合物A、B、C的结构式并写出有关的反应式。有机化学练习2答案与提示一、A.B.C.D.E.F.G.H.IJ二、从臭氧分解最后产物可推断出烯烃的结构:而从题中可知此烯是季铵碱的Hofma

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