物理有机化学 复习题

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1、复习题一、完成下列反应式？2．？4.??6.?7.?8.9.?10.11．12．13．14．15．二、写出下列反应的机理1.2．3．4．5．6．7三、立体化学问题酒石酸在立体化学中有特殊的意义。著名法国科学家LouisPasteur曾通过研究酒石酸盐的晶体，发现了对映异构现象。在不对称合成中，手性酒石酸及其衍生物常被用作手性配体或用作制备手性配体的前体。（1）天然L-(+)-酒石酸的Fischer投影式如右图所示。请用R或S标出L-(+)-酒石酸的手性碳构型，并用系统命名法命名。（2）画出L-(+)-酒石酸

2、的非对映异构体的Fischer投影式。该化合物是否有旋光性？为什么？（3）法国化学家H.B.Kagan曾以天然酒石酸为起始原料合成了一种重要的手性双膦配体DIOP，并用于烯烃的不对称均相催化氢化，获得很好的对映选择性。DIOP的合成路线如下：写出上述反应过程中a,b,c,d和e所代表的每一步反应的试剂及必要的反应条件。（4）美国化学家K.B.Sharpless发现了在手性酒石酸二乙酯（DET）和Ti(OPri)4的配合物催化下的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应，因而荣获2001年诺贝尔化学奖。该反应产物的立

3、体化学受配体构型的控制，不同构型的DET使氧选择性地从双键平面上方或下方加成，如下图所示：该不对称环氧化反应曾被成功用于(+)-Disparlure（一种林木食叶害虫舞毒蛾性引诱剂）的合成上，合成路线如下：请画出化合物A、B、C、D和(+)-Disparlure的立体结构。第3章2，3题第4章2题第5章4题第6章3题第9章1题第10章见黑板第11章2，3题