选修五有机化学专题复习

《选修五有机化学专题复习》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、选修五有机化学专题复习一、官能团引入“5措施”,写出相应的方程式及反应类型1、卤素原子：2、羟基：3、碳碳双键：4、碳氧双键：5、羧基：11二、比较记忆——常见官能团的主要性质及常用的检验试剂官能团种类试剂与条件判断依据或现象碳碳双键或碳碳三键卤素原子醇羟基（—OH）酚羟基羧基（—COOH）醛基（—CHO）酯基（—COOR）思考：如何检验CH2===CHCHO中的碳碳双键？三、有机反应中反应物用量的判断方法1．H2用量的判断有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生

2、加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为1mol)依次为。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。2．NaOH用量的判断11—COOH、—OH(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗molNaOH。3．Br2用量的判断(1)烷烃：光照下1molBr2可取代molH原子。(2)苯：FeBr3催化下1molBr2可取代molH原子。(3)酚类：1molBr2可

3、取代与—OH处于、位上的H原子。(4)：1mol双键可与molBr2发生加成反应。(5)—C≡C—：1mol三键可与molBr2发生加成反应。四、抓住关键推断，看到“新生有机”未做先惧（常见的有机信息题）1．双烯合成（共轭二烯的1、4加成）[2015·山东高考]双烯合成反应是共轭二烯烃如(1,3丁二烯)与含有的不饱和化合物进行1,4加成反应合成六元环烯烃或链状烯烃的反应。例如：　2、卤代烃的格氏反应11(1)[2013·江苏高考](2)[2012·天津高考](3)[2015·山东高考]卤代烃在无水

4、乙醚中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格林试剂，格林试剂可以和醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇。如：练习1.CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCΔH2足量催化剂HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2CO①②H＋D浓H2SO4,ΔEKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.ΔO(CH2)2COCH2CHCH2F（2015山东）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：RMgBrCH2H2CO①（环氧乙烷）②H＋RCH2CH2OH+

5、MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2Δ11已知：（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。NaOH溶液Δ浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl（

6、4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：2．羟醛缩合反应羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物(如醛、酮等)，在催化剂的作用下先与羰基化合物发生加成反应得到α羟基醛或α羟基酮，进一步脱水得到α不饱和醛或α不饱和酮，是有机合成中增长碳链的重要反应。(1)[2015·全国卷Ⅱ](2)[2015·北京高考](3)[2014·山东高考]HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O(4)[2013·海南高考]11(5)[2013·新

7、课标卷Ⅰ]RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′(6)[2015·浙江高考]RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′如：CH3CHO＋H—CH2CHOCH3—CH===CH—CHO练习2、（2015.全国2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差1

8、4的同系物，F是福尔马林的溶质；④。回答下列问题：（1）A的结构简式为。11（2）由B生成C的化学方程式为。（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为(填标号)。a．48b．58c．76d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为