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1、有机化学典型习题及解答第一章 绪论 1.以下化合物是否有极性?若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3杂化)解答: 2.2. 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 3.预测下列各对物质的酸性相对强弱。(1)H3O+和N+H4(2)H3O+和H2O(3)N+H4和NH3(4)H2S和HS-(5)H2O和OH-解答:(1)H3O+>N+H4(2)H3O+>H2O(3)N+H4>NH3(4)H2S>HS-(5)H2O>OH- 4.把下列各组物质按碱性强
2、弱排列成序。解答: 5.下列物种哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?解答:亲电试剂H+,Cl+,RNH3+,NO2+,R―C=O+亲核试剂H2O,CN-,RCH2-,OH-,NH2-,NH3,RO- 第二章烷烃 331.用中文系统命名法命名或写出结构式。(5)四甲基丁烷(6)异己烷 解答:(1)2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。(2)3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。(3)2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。(4)3-甲基-4-异丙基庚烷 2.不要查表试将
3、下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。(1)(1) 2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5)2-甲基己烷解答:(3)>(2)>(5)>(1)>(4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外,同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。 3.写出下列烷基的名称及常用符号。(1)CH3CH2CH2―(2)(CH3)2CH―(3)(CH3)2CHCH2―(4)(CH3)3C―(5)CH3―(6)CH3CH2―解答:(1)正丙基(n-Pr-)(2)异丙基(i-Pr-)(3)异丁基(i-Bu-)(4)
4、叔丁基(t-Bu-)(5)甲基(Me-)(6)乙基(Et-) 4.某烷烃的相对分子质量为72,根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。(1)一氯代产物只能有一种(2)一氯代产物可以有三种(3)一氯代产物可以有四种(4)二氯代产物只可能有两种解答:(1)(CH3)4C(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)2(4)(CH3)4C 5.判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。33解答:(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4)构象异构 6.由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用Cl2还是Br2?为什
5、么?解答:(1)用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到。(2)用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 7.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。解答:CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。8.以C2与C3的σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。解答:2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为。 9.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。解答:(4)>(2)>(
6、3)>(1) 10.试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行:33重复(2)、(3)。解答:ΔH=435-349=+86KJ/mol因为控制反应的一步(2)高度吸热,所以这种历程可能性小。 第三章烯烃 1.完成反应式(在标有*的括号内注明产物构型)(1)(2)*解答:(1)。Cl+进攻双键,生成中间体较稳定。(2)。反应为顺式加成。 2.下列化合物氢化热最小的是()。A.B.C.D.解答:B 3.下列化合物中最稳定的是()。A.B.C.解答:A4.排列碳正离子稳定性顺序()解答:A>C>D>BA有芳香性;B叔碳正离子,但碳骨架难以形成平面结构,故不稳定;C烯丙基碳
7、正离子,P-π共轭使之稳定, 5.写出下列转变的机理:33(1)(2)解答:(1)溴鎓离子中间体。Br-或Cl-从环鎓离子反面加成。(2) 6.化合物A与HBr加成的重排产物是: A.B.C.D.解答:C。 7.解释下列两反应的加成位置为何不同?解答:碳正离子稳定性:—CF3基团有强的吸电子诱导效应,使碳正离子不稳定。氧原子未共用电子对的离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。 8.某化合物A,分子式为C10H18,经催化加氢得化合物B,B的分子式为C10H22。化合物A与过量KMnO4溶液作用,得到