含氮化合物的制备与表征实验报告

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1、实验报告——含氮化合物的制备与表征指导老师:组员：2012年11月六苄基六氮杂异伍兹烷（HBIW）的合成组员：指导老师：一、实验目的合成HBIW了解醛胺缩合原理及操作了解重结晶原理及操作二、实验原理在乙腈-水为溶剂的体系中以甲酸为催化剂由苄胺与乙二醛经醛胺缩合反应制得HBIW，反应见下式：HBIW由40%乙二醛水溶液与苄胺缩合而成。其反应历程首先涉及苄胺与乙二醛缩合成二甲醇苄胺I（二元醇），接着是二元醇质子化为二亚胺II。I和II都是十分活泼的化合物，在室温下，几天内即可转变为胶状物，不过从中可分离出3%~5%的HBIW。但在少量酸的某些溶剂中，二亚

2、胺II通过自身1,2—偶极加成生成无环二聚物III，后者再环化和质子化为一个五元环化合物IV，IV又与II反应并质子化形成双环三聚物V，最后是V通过分子内环化同时失去一个质子而转变为HBIW。反应式如下图-1。该反应的副反应是二亚胺II的聚合反应。图-1一、实验步骤及现象1、缩合在100ml三口瓶中，加入乙腈55ml，蒸馏水4ml，苄胺6ml，甲酸（88%）0.50ml。搅拌20min之后，由滴液漏斗往三口瓶中滴加40%乙二醛水溶液3ml。滴加乙二醛的过程中，滴加速度应该控制在反应温度不超过25℃。乙二醛滴入1/3左右时，即出现白色固体，并逐渐增多。

3、2h加完。滴液漏斗以1ml水洗涤，洗涤水也加入反应瓶中。加料毕，然后令其在室温下搅拌20h，最后过滤反应物，并用20ml冷乙腈分两次洗涤滤饼，晾干，得到稍带淡黄色粗品的HBIW4.452g1、精制在100ml烧瓶中加入上述HBIW粗品及10ml丙酮，将三口瓶置于60℃的水浴中，搅拌，HBIW全部溶解。冷却约100min至室温进行重结晶，过滤，用10mL乙腈洗涤结晶，晾干后得白色针状晶体2.624g。一、思考题1、甲酸用量对合成HBIW的实验结果有什么影响？答：根据反应机理，一开始，甲酸作为外加催化剂催化反应的进行，但最后一步需脱去氢离子，根据化学平衡

4、原理，如果甲酸用量过大，溶液中氢离子浓度过高，将抑制最后一步反应，使得产率较低。因此，加入适量的甲酸可以作为外加催化剂提供氢离子，催化反应，而甲酸过量将使得产率降低。2、实验过程中温度对合成HBIW的实验结果有什么影响？答：实验温度对反应速率影响很大。温度升高，分子运动速率加快，动力学因素占主导，容易促进副反应发生。温度过低，反应速率过慢。因此，本实验应控制反应温度于室温。3、粗品HBIW的纯度和重结晶所用溶剂的用量有什么关系？答：纯度越高用的溶剂应该越多。因为HBIW高温时易溶于丙酮，低温难溶于丙酮，随温度升高溶解度变化很大；而杂质在高温和低温都易

5、溶于丙酮。这样，纯度高的粗品应该比纯度低的更加难溶一些，需要更多溶剂。红外光谱图组员：孙良刘昭高效液相色谱分析HBIW产品纯度组员：指导老师：一、实验目的1.理解高效液相色谱原理；2.了解高效液相色谱站工作原理；3.掌握HBIW的纯度分析方法。二、实验原理高效液相色谱（highperformanceliquidchromatography，HPLC）是20世纪60年代末，在经典也想色谱和气象色谱的基础上发展起来的一种具有高灵敏度、高选择性的高效快速分离分析技术。与经典液相色谱相比较，HPLC采用微球填料（5-10μm），使用了高压输液泵，所以传质快、

6、柱效高（可达20000-80000塔板/米），能分离多组分复杂混合物或性质及相近的同分异构体，并可实现快速分离。高效液相色谱还可以称为高压液相色谱（highpressureliquidchromatography），高速液相色谱（highspeedliquidchromatography）、高分力度液相色谱（highresolutionliquidchromatography）或现代液相色谱（modernliquidchromatography）。HPLC法原理：一固液色谱法为例。固定相是固相吸附剂，它们是一些多孔性的极性微粒物，如硅胶、氧化铝等。它

7、们的表面存在着分散的吸附中心，溶质分子流动相分子在吸附剂表面呈现的吸附活性中心上进行竞争吸附，这种作用还存在于不同荣哲分子间，以及同一溶质分子中不同官能团之间。由于这些竞争作用，便形成不同溶质在吸附剂表面的吸附、解吸平衡，这就是液相色谱具有选择性分离能力的基础。本实验所采用的HPLC就是液相色谱。HPLC色谱仪简介：高效液相色谱仪分为分析型和制备型，虽然它们的性能各异，应用范围不同，但其基本组件类似。主要部件如下：储液罐、高压输液泵、进样装置、色谱柱、检测器数据处理装置等。HPLC法的特点：高效液相色谱采用液体流动相，流动相也影响分离过程，这对分离的

8、控制和改善提供了额外的因素，它能分析气象色谱不能分析的高沸点有机物、高分子和热稳定性差的化合物以及具有生物活