四氯苯醌的合成设计

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1、重庆工业职业技术学院毕业设计课题四氯对苯醌的合成设计（起止日期2014年11月10日～2014年月日）化学与制药工程学院应用化工技术专业301班学生姓名胡建青学号201290330103指导教师周永福职称讲师教研室主任李芬目录目录2摘要11绪论21.1用途31.2研究状况32四氯对苯醌工艺合成介绍52.1氯氧化法52.1.1实验方法62.1.3结论72.2过氧化氢氧化法72.2.1反应原理：72.2.2实验步骤82.2.3反应介质的影响82.2.4反应温度对合成的影响82.2.5工艺流程图92.3氢醌氧化

2、加成法102.3.1反应原理102.3.2实验102.3.3温度对反应结果的影响112.3.4原料配比对反应结果的影响112.3.5反应时间对产品收率的影响132.4对苯醌氧化加成法132.4.1反应原理132.4.2实验142.4.3温度对反应结果的影响142.3.4反应物料对反应结果的影响143结论17参考文献18致谢19摘要以对苯二酚为原料,二氯苯－醋酸－水为溶剂,温度80℃,氯化得到四氯苯醌,熔点290.0℃(分解),摩尔产率93.5%,与文献报导的醋酸－水做溶剂相比较,产品纯度高,反应过程重复性

3、好。溶剂可重复使用至少12次。国外用五氯酚合成四氯苯醌但该法产生大量含酸废水，处理较麻烦；也有人采用氢醌为原料合成四氯苯醌，但反应温度需严格控制为，由于为强放热反应，操作条件很难控制。曾用氢醌氧化加成合成四氯苯,直接以对苯醌为原料，采用过氧化氢和盐酸氧化加成合成四氯苯醌，得到了适宜的工艺条件。　　关键词：　四氯苯醌　氢醌氯化181绪论该物质是重要的医药、农药和电子材料中间体，用途非常广泛。近年来国内一些工厂采用此法生产，据反映，不仅滤液不能多次使用，而且通氯管道易堵塞，产品质量不稳定。用邻二氯苯一盐酸一水

4、为溶剂，滤液重复使用4次产品质量和收率均仍保持正常的结果。但釜壁很容易生成黑色胶粘物[1]，造成分离和清釜困难，而且通氯管道也很易堵塞。在上述醋酸一水溶剂的基础上，添加一定量的二氯苯，通氯管道没有堵塞，产品、收率均有所改善和提高，且滤液可以再生。但是通氯气需耐压设备，而且不太安全和操作麻烦、不方便。根据过氧化氢氧化盐酸生成氯气的原理，以过氧化氢和盐酸为原料，原位生成氯与对苯二酚反应生成四氯苯醌，采用该工艺避免了通氯的麻烦和操作不便，且产品的质量和收率均有所提高。也考察了加人醋酸或乙醇调变反应质对合成反应的

5、影响[2]，为四氯苯醒的合成提供了新的方法避免与氧化物接触，无毒，有升华现象。在酸性介质中稳定，碱性介质中会分解。该产品是能通过德国巴斯夫检测的重要医药级产品，产品性状为金黄色叶状晶体，熔点为292-294°C，重金属含量小于10pm。红外图：18质谱图：1.1用途本品用作天然橡胶、丁基合成橡胶、丁腈胶和氯丁胶的硫化剂。主要用于制造丁基胶内胎、外胎，硫化胶囊，耐热制品，绝缘电线等[3]。可单用也可与硫黄和其他硫化促进剂(一般是与促进剂DM)混合使用，用以制造电缆和海绵橡胶制品，用量0.5%～4.0%。如添

6、加5%～20%能提高胶料同织物材料的黏接强度。用以制造抗恶性肿瘤药物亚胺醌、癌抑散，制造利尿药安体司通;也用作染料中间体和农用拌种剂等[4]。用作氧化剂、杀虫剂。用于四氯醌电极制造及有机合成，用作光度法测定异苯肼的显色剂。还用于有机合成、四氯醌电极制备。1.2研究状况研究了电子接受体：四氯苯醌(TCBQ)与电子给予体：磺胺嘧啶、磺胺二甲嘧啶和磺胺甲基异嗯唑之间荷移反应的条件、机理和3种荷移络合物的稳定常数及摩尔吸光系数[5]。用拟定的方法测定磺胺嘧啶片剂中SD和复方新诺明片剂中SMZ的含量，结果令人满意。

7、18仪器与试剂751．G分光光度计(上海分析仪器厂)、722型分光光度计(上海第三分析仪器厂)、电恒温水浴(重庆试验设备厂)、酸度计(萧山市科学仪器设备厂)。3．6×10～mol／L、7．2×10～mol／LSD、sm2、SMZ标准溶液，3．0×10。mol／LTCBQ乙醇溶液，0.1mol／L硼砂缓冲溶液(pH=9.0)。实验方法取适量试样溶液(SD≤20mg／L、SM2≤52mg／L)于10mL刻度比色管中，依次加入TCBQ试液(SD为2mL、sM2和SNZ为1．4mL)和硼砂缓冲溶液用水稀释至刻度，

8、摇匀后于50±2℃水浴中分别保温120min、6min和80min；取出冷至室温，以试剂空白为参比，用1cm比色皿于波长356him和365him处测定吸光度。吸收光谱按实验方法分别配制试液于分光光度计测出SD荷移物的£=356nm、SM2荷移物的£=365nm和SNZ荷移物的£=365nm，TCBQ试剂的£=315nm。反应温度和反应时间的影响实验结果表明，在50±2℃水浴中TCBQ与SD、SM2和SMZ发生荷移反应所需的时