抗癫痫药物5,5-二苯基乙内酰脲的制备

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1、抗痉挛药5，5-二苯基乙内酰脲的制备1.实验目的1.1了解安息香缩合反应的原理和实验操作，学会低温及PH值控制获得高产率的安息香。1.2了解安息香氧化反应，掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法。1.3了解二苯异二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲方法和反应机理。熟练掌握回流，抽滤和重结晶等实验操作。2．实验原理2.1安香息的辅酶催化合成2.2安香息的氧化——薄层层析法检测反应的进程2.3抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的合成2.4合成5,5-二苯基乙内酰脲的总反应式3.操作步骤（及装置）：3.1实验装置3

2、.2实验步骤3.2.1安息香辅酶的合成3.2.1.1在150mL圆底烧瓶中加入3.6gVB1(盐酸硫胺素)，12ml蒸馏水，30ml95%乙醇，振荡使其完全溶解，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。3.2.1.2用一支锥形瓶取10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。3.2.1.3 用小量筒取20ml新蒸苯甲醛，将冷透的NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中，此时溶液呈黄色，并立即分批将苯甲醛加入，充分摇匀（pH:9-10）。然后按装置图装配，加入沸石。3.2.1.4温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物

3、剧烈沸腾），约80－90min。（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）冰浴冷却，析出白色晶体，抽滤，冰水洗涤，抽干后用95%乙醇重结晶，得到无色针状晶体。纯安息香的熔点为134~136℃。测定纯品的熔点和红外光谱图，并与安息香的已知谱图对比，指出其主要吸收带的归属。3.2.2二苯乙二酮的制备3.2.2.1本实验用硅胶GF254作吸附剂，其中掺入0.5%羧甲基纤维素钠作为粘合剂，在7.5×2.0cm的洁净载玻片上均匀地制成薄层硬板。于室温晾干后，置于烘箱中逐步升温至110℃，活化1h，为了跟踪氧化反应的进行，每人准备上述薄层板5块。实验

4、中使用的展开剂是二氯甲烷。3.2.2.2在50m1三颈瓶上装行回流冷凝器和温度计及气体吸收装置，另一颈上用标准磨口塞塞紧。将3.0g粗品安息香和15m1冰醋酸及7.5m1浓硝酸(70%，d1.42)，混合均匀。将此反应混合物在水浴上加热至液体温度为85-95℃，此后每隔15-20min用毛细管取出少量的反应液，在薄层板上点样2~3次，每次约数微升，放置一会儿，使醋酸和硝酸挥发，然后用二氯甲烷展开，在紫外灯下显色。如此不断地观察安息香是否已全部转化成二苯基乙二酮。3.2.2.3在薄层板上点样，同时点上Benzoin和二苯基乙二酮的标准

5、样品点，将薄层板放置使醋酸和硝酸挥发（可用电吹风吹干），然后用二氯甲烷展开，在紫外灯下显色。如此不断地观察安息香是否已全部转化为二苯基乙二酮。3.2.2.4当安息香已全部(或接近全部)转化为二苯基乙二酮后，将反应液冷却并加入120g冰水混合物。此时有黄色的二苯基乙二酮结晶出现。抽滤，并用少量冰水洗涤结晶固体。干燥后，用75%乙醇进行复结晶，得到浅黄色晶体计算产率。纯二苯基乙二酮的熔点为95℃。测定纯品的熔点和红外光谱图，并与二苯基乙二酮的已知谱图对比，指出其主要吸收带的归属。3.2.3制备5,5-二苯乙内酰脲在50ml圆底烧瓶中加入

6、1g二苯乙二酮，0.5g尿素、15ml95%乙醇和3ml30%氢氧化钠水溶液，水浴加热回流1.5小时。水浴冷却，将反应混合物倒入盛有25ml水的烧杯中，抽滤，除去固体杂质。向滤液中滴加10%盐酸，直至石磊试纸呈酸性反应（PH5~6）为止。抽滤，收集固体为二苯乙内酰脲粗产品，用20ml水洗一次。用95%乙醇重结晶，加活性碳脱色，晾干，称量，计算产率。4．实验结果4.1实验现象4.1.1安息香的辅酶合成4.1.1.1VB1的乙醇溶液中滴加NaOH，搅拌一段时间才溶解，溶液呈黄色4.1.1.2混合NaOH溶液，溶液慢慢变亮黄色，调至pH=

7、9.7，分批加入苯甲醛后，亮黄色溶液变成浅黄色浑溶液；静置溶液分层，上层为浅黄色，下层为深黄色；水浴回流加热后，逐渐变成棕黄色。4.1.1.3冷却后，有白色针状晶体析出在瓶底，抽滤后，滤液分层，得到粗产品为浅黄色固体；重结晶，液体呈浅黄色，冷却结晶，析出白色针状晶体。4.1.2安息香的氧化4.1.2.1将粗品安息香和15ML冰醋酸及7.5ML浓硝酸混合均匀之后，安息香不溶，呈现浅黄色。4.1.2.2安息香在水浴下反应转化为了二苯基已二酮后，沉淀溶解了，溶液变成了深橙红色了.而且不断有棕色气体产生，并且溶解于水中。4.1.2.3加入1

8、20g冰水混合物后，此时有浅黄色的二苯基已二酮沉淀，液体为黄色。4.1.35,5-二苯乙内酰脲的制备4.1.3.1加入二苯已二酮，尿素乙醇之后，溶液呈浅黄色，有固体未溶解，但是，在慢慢滴加NaOH之后，溶液慢慢棕色，混合液呈浑浊，水浴