天然药物化学教学大纲

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1、中国医科大学网络教育学院《天然药物化学》教学大纲第一章总论第一节绪论：掌握天然药物化学的概念，天然药物化学的研究内容。第二节生物合成：熟悉天然药物化学成分的主要的生物合成途径.第三节提取分离方法：重点掌握提取分离的各种方法和原理。第四节结构研究方法：重点掌握波谱法测定天然药物化学成分结构的一般原理和方法。第二章糖和苷第一节单糖的立体化学，掌握单糖的结构式的三种表示方法：Fischer、Haworth、优势构象式，以及Fischer和Haworth之间的转变关系；掌握糖的绝对构型D、L，端基差向异构

2、α、β的判断方法以及糖的优势构象式的表示方法。第二节糖和苷的分类掌握单糖、低聚糖、多糖的主要类型及结构特点。在苷的分类当中，掌握按照苷键的分类方法以及各种类型苷的结构特点及主要代表化合物。第三节糖的化学性质掌握Molish反应、过碘酸氧化反应，以及羟基的甲醚化、乙酰化反应，以及这些反应在分离、鉴定中的应用。第四节苷键的裂解掌握影响酸催化水解的因素，掌握乙酰解及过碘酸裂解的方式和应用。第五节糖及苷的提取分离掌握糖的一般提取方法，以及凝胶柱色谱分离糖的方法第六节糖的核磁共振性质掌握各种糖的端基质子的化

3、学位移特点、以及不同构型2位质子和端基质子的偶合常数特点，掌握不同构型糖的端基糖的化学位移，以及苷化位移在糖和苷的结构鉴定中的应用。第七节糖链的结构测定熟悉质谱法测定单糖和低聚糖分子量的一般方法；PC,TLC,GC在单糖鉴定中的应用；熟悉单糖连接顺序和连接位置测定所采用的一般方法。第三章苯丙素类第一节苯丙酸掌握苯丙酸的结构类型第二节香豆素掌握香豆素的基本结构类型、理化性质、提取分离方法、波谱鉴定方法。第三节木脂素掌握木脂素的结构特点和结构类型。第四章醌类化合物第一节醌类化合物的结构类型掌握苯醌、萘

4、醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类，并且要了解每一种类型当中代表性的或具有重要生理活性的化合物。第二节醌类化合物的理化性质重点掌握醌类化合物的颜色、升华性、挥发性以及溶解性与结构之间的关系。掌握酸性强弱与结构的关系，颜色反应及其应用。第三节提取分离熟悉游离醌类及其苷类的一般提取分离方法，重点掌握采用PH梯度萃取分离游离羟基蒽醌的方法。第四节醌类化合物的结构鉴定重点掌握羟基蒽醌IR羰基的特征吸收和羟基蒽醌NMR的特性及其解析方法。第五章黄酮类化合物第一节概述包括（黄酮类化合物的结构分类、生物活

5、性）掌握黄酮类化合物的的定义、基本结构、分类和代表化合物。第二节理化性质和显色反应掌握黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系；掌握黄酮类化合物的酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用；掌握显色反应与结构之间的关系及应用。第三节提取分离掌握黄酮类化合物的一般提取方法、PH梯度分离法与结构之间的关系，掌握黄酮类化合物聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法的原理以及它们与结构之间的关系第四节结构鉴定掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮和橙酮的母核紫外

6、光谱特征，掌握加入各种诊断试剂的黄酮类化合物的解析规律、熟悉黄酮类化合物检识的色谱方法。掌握黄酮类化合物氢谱、碳谱的基本特征及其在结构鉴定中的应用，熟悉黄酮类化合物质谱的基本特点。第六章萜类和挥发油本章分为两大部分：萜类、挥发油第一部分萜类第一节概述掌握萜类化合物的含义、分类方法、生源的异戊二烯法则。熟悉萜类化合物的重要的生理活性及其在自然界的分布情况。第二节萜类的结构类型及重要代表物掌握单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜化合物的结构分类及其重要的代表化合物；掌握环烯醚萜类的定义，结构分类及其重要的化合

7、物、理化化性质；掌握薁类的定义、特性、鉴别反应第三节萜类化合物的理化性质掌握萜类化合物形态、味、旋光性、溶解性等物理性质及化学性质中双键和羰基的重要的加成反应。第四节萜类化合物的提取分离掌握萜类化合物提取方法中的溶剂提取法、碱溶解酸沉淀法、吸附法及其适用范围。掌握结晶、柱层析以及利用官能团的特性对萜类化合物进行分离的方法。第五节萜类化合物的检识与结构测定熟悉波谱法在萜类化合物结构鉴定中的应用。第二部分第六节挥发油1.掌握挥发油的定义、通性、化学组成和分类2.掌握挥发油的提取方法（水蒸气蒸馏法、超临

8、界萃取法）、分离方法（化学法、分馏法、层析法）3.熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法4.了解挥发油的分布、生物活性第七章三萜及其苷类第一节概述掌握三萜及三萜皂苷的定义，了解三萜类化合物在自然界中的分布情况，及存在形式。第二节三萜类化合物的生物合成了解环状三萜的一般生物合成途径。第三节四环三萜掌握四环三萜的结构分类，每种类型的主要结构特点及代表化合物，第四节五环三萜的结构类型掌握五环三萜的结构分类，每种类型的主要结构特点及代表化合物。第五节理化性质掌握三萜类化合物的颜色反应，三萜皂苷的表面