大环硒杂二茂铁环蕃的合成及性质研究大学毕设论文.doc

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1、南京工业大学本科毕业论文毕业论文(设计)（2012年）课题名称大环硒杂二茂铁环蕃的合成及性质研究专业名称应用化学学生姓名丁夏滨学号P2001080316指导教师景苏南京工业大学理学院II1南京工业大学本科毕业设计目录摘要…………………………………………………………………………………IABSTRACT………………………………………………………………………II第一章综述……………………………………………………………………11.1二茂铁的结构与性质………………………………………………........11.2二茂铁电化学性质……………………

2、…………………………………11.3二茂铁衍生物的研究进展……………………………………………….11.4硒醚的性质及制备……………………………………………………….31.5硒醚的用途……………………………………………………………….41.7新型环蕃化合物的合成及应用…………………………………………41.8二茂铁环蕃及其发展前景…………………………………………….6第二章实验部分……………………………………………………………...82.1试剂与仪器………………………………………………………………82.2合成原理…………………………………

3、………………………………92.3试验方法………………………………………………………………….92.3.11,2,3-三硒杂[3]二茂铁环蕃的合成……………………………………92.3.2N-苯基二溴乙基胺的合成……………………………………………102.3.3N-苯基-1,7-二硒杂-4-氮杂[7]二茂铁环蕃(fcSe2N)的合成……………………………………………………………………...11第三章结果与讨论…………………………………………………………...123.1质谱与核磁表征………………………………………………………….123.2单

4、晶培养与结构解析…………………………………………………….12第四章结论……………………………………………………………………...19参考文献………………………………………………………….……………….20致谢……….…………………………………………………….……………….23I南京工业大学本科毕业设计摘要本文合成了一种新型的二茂铁硒杂环蕃，并通过核磁、质谱、X-射线衍射对其结构进行了表征。将刚性基团苯环通过氮原子设计在环外，来进一步期待在紫外及电化学方面对金属离子的响应。关键词：硒杂二茂铁环蕃I南京工业大学本科毕业设计Abstra

5、ctInthispaper,wesynthesizedanovelkindofselenaferroceneophane,andcharacterizeditby1H-NMR,massspectrometry,X-raydiffraction.Wesucceededtoarrangetherigidgroupbenzeneoutsidethering,toexpectitcanresponsetosomemetalioninUV-Visorelectrochemistry.朗读显示对应的拉丁字符的拼音Keywords:Selenaf

6、erroceneophaneI南京工业大学本科毕业设计9南京工业大学本科毕业设计第一章文献综述有关二茂铁的研究已经有几十年的历史了，最早可以追溯到四五十年代，最近十多年二茂铁的研究突破性很大。二茂铁以其特殊的结构和性质在很多方面起到不同寻常的作用。1.1二茂铁的结构与性质二茂铁（FcH）又名双环戊二烯基铁，学名二环戊二烯基铁，属于金属有机化合物，它是由两个环戊二烯基阴离子和一个二价铁阳离子组成的具有夹心形状的化合物，其分子式为（C5H5）2Fe。分子量为186，外观为橙黄色针状或粉末状结晶，具有类似樟脑的气味，熔点173-174℃，

7、沸点249℃，100℃以上能升华，不溶于水，溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯等有机溶剂。其分子呈极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性，溶于浓硫酸中，在沸腾的烧碱溶液和盐酸中不溶解，不分解。在化学性质上，二茂铁与芳香族化合物相似，不容易发生加成反应，容易发生亲电取代反应，可进行金属化、酰基化、烷基化、磺化、甲酰化以及配合体交换等反应，从而可制备一系列用途广泛的衍生物[1]。1.2二茂铁电化学性质极化的二茂铁衍生物具有独特的电化学及光学特性，连接吸电子基共轭体系的二茂铁衍生物表现出很大的二阶非线性光学

8、响应[2]。利用二茂铁基团的可逆氧化还原特性，则有可能通过可逆的电化学来控制其衍生物的光化学特性，实现氧化还原开关效应，这类氧化还原开关材料在电致变色、光电记忆和光通讯领域具有较大的应用价值。由于二茂铁具有夹心型结构和芳香性的高度富电