《药物合成反应》第七章 还原反应课件

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1、第七章还原反应Chapter7ReductionReaction概述Figure5.1第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化1多相催化氢化法（催化剂Ni,Pd,Pt）①镍为催化剂:RNi(RaneyNi)(活性Ni):第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化③铂（Pt）为催化剂亚当斯催化剂第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化亚当斯1889年生于美国波士顿，1908年毕业于哈佛大学，曾在柏林Ｅ·费歇尔实验室从事博士后研究工作。这一年的国外学习为他以后一生的事业奠定了基础，使他成长为美国化学界最有代表性的人物之一1913年回国后，亚当斯先在哈

2、佛大学任讲师，主要研究课题是有机合成，他合成了许多药物，如丁卡因就是由他首次合成的。还有他合成的催化剂，后来成为实验室中最常用的一种催化剂，人们将其称为亚当斯催化剂。他对具有生理特效的天然产物也一直进行研究，并取得很多成果。此外他还对有机化学理论及美国有机化学工业都作出了很大贡献，他一生发表了405篇文章。美国亚当斯化学奖RogerAdamsAwardinOrganicchemistry创办时间:1959年.世界最有成就的一些有机化学家、诺贝尔奖金获得者都曾获得过亚当斯奖。如1965年获诺贝尔化学奖金的美国人伍德沃德、1969年获诺贝尔奖金的英国人巴顿等。颁奖机构：美国化学

3、协会（AmericanChemicalSociety）通信地址：1155SixteenthSt.,N.W.,Wsshington,D.C.10036,U.S.A第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化多相氢化因素:第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原2均相催化反应2均相催化反应：(Ph3P)3RhCl,TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl苯EtOH丙酮末端双键易氧化单取代＞双取代＞三取代＞四取代第二节不饱和烃的还原二芳烃的还原反应1催化氢化1催化氢化(高压高湿条件下）第二节不饱和烃的还原二芳烃的还原

4、反应2Birch反应2Birch反应（伯奇还原）芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应1Clemmensen还原1Clemmensen还原（酸性条件下反应)Zn-Hg活性＞Zn第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应1Clemmensen还原第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应2黄鸣龙还原2黄鸣龙还原（碱性条件下还原）第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应2黄鸣龙还原第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应2黄鸣龙还原第三节醛、酮的还原反应二还原成醇

5、的反应1金属复氢化合物1金属复氢化合物还原剂LiAlH4KBH4(1)LiAlH4为还原剂第三节醛、酮的还原反应二还原成醇的反应1金属复氢化合物