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1、D-呋喃核糖的工艺改进第24卷第10期2007年10月精细化工FINECHEMICALSVo1.24.No.100ct.2007药原由肌苷合成1-D-乙酰基-2,3,5-三-D-苯甲酰基-D-呋喃核糖的工艺改进邓燕,陶德良,何农跃,谢维跃,蒋佑清,伍伟青(1.湖南工业大学湖南省绿色包装与生物纳米技术应用重点实验室,湖南株洲412008;2.湖南轻工研究院,湖南长沙410015)摘要:以肌苷为起始原料,经苯甲酰化,乙酰化合成了1—0一乙酰基-2,3,5-三一0.苯甲酰基一D一呋喃核糖.研究了物料配比,反应时间,反应温度对产品收率的影响.结果表明:适
2、当降低反应温度,减少吡啶用量有利于提高产率.较佳的制备工艺为:9.0g(0.034mo1)肌苷溶于40mL吡啶中,滴加15mL(0.129mo1)苯甲酰氯于10℃反应15h;所得产物溶于40mL冰醋酸和5mL(0.083mo1)醋酸酐中,滴加3mL浓硫酸于10℃反应17h,即得产品,总产率达74.93%(经HPLC测定其质量分数98.0%,以下同).并用IR,HNMR和MS对产品进行了表征.对较佳工艺分别放大12倍和200倍进行生产验证,产品的总产率分别为74.67%(质量分数:97.9%),74.49%(质量分数:98.0%).关键词:1—0一
3、乙酰基-2,3,5-三一0一苯甲酰基1B—D一呋喃核糖;肌苷;医药原料中图分类号:Q524文献标识码:A文章编号:1003—5214(2007)10—1004—05ImprovedSynthesisof1一O—Acetyl-2,3,5一tri—O—benzoyl-fl—D—ribofuranosefromInosineDENGYan,TAODe—liang,HENong—yue,XIEWei—yue,JIANGYou—qing,WUWei—qing(1,KeyLaboratoryofGreenPackagingandApplicationofBi
4、ologicalNanotechnology,HunanUnive~iqofTechnology,Zhuzhou412008,Hunan,China;2.HunanLightIndustryResearchInstitute,Changsha410015,Hunan,China)Abstract:Tosynthesize1一O—acetyl一2,3,5一tri—O—benzoyl一D—ribofuranose(I),9.0g(0.034mo1)inosinewasdissolvedin40mLpyridine,then15mL(0.129mo1)
5、benzoylchloridewasadded,followedbystirringthesolutionat10℃for15h.Theproductwasdissolvedinamixtureof40mLglacialaceticacidand5mE(0.083mo1)aceticanhydride,then3mLconc.H2S04wasadded,andthesolutionwasstirredat10℃for17h.Bymeansofaboveoptimizedprocess..thetotalyieldof1wassummedupto7
6、4.93%(purity:98.O%,HPLC,masspercent).ThestructureoftheproductwasidentifiedbyIR,HNMRandMS.Thesynthesisprocesswasvalidatedbymagni~ing12timesand200timesunderoptimizedconditions,andthetotalyieldwassummedupto74.67%(purity97.9%)and74.49%(purity98.O%),respectively.Keywords:1—0一acety
7、l-2,3,5一tri—O—benzoyl一D—ribofuranose;inosine;drugmaterialsFoundationitem:GrantedbynaturalsciencefoundationofChina(6O571OO1,20505020)andnaturalsciencefoundationofHunanprovince(06JJ4012)具有治疗疾病效果的核苷和核苷酸类药物,在化学药物中有着非常重要的地位,其数量呈迅速增长的趋势.在人类基因组计划研究的推动下,有关基因与疾病关系的信息受到人们的高度重视,开发收稿日期:2
8、006—11—06;定用日期:2007—06—15基金项目:国家自然科学基金(60571001,20505020);湖南省自然科学基金(
