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《8-黄酮醋酸的合成及抗炎活性研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、8-黄酮醋酸的合成及抗炎活性研究?药物化学?6-甲基-3,4-亚甲二氧基-8-黄酮醋酸的合成及抗炎活性研究李敬芬,孑J,志忠,佟德成(1.湖州帅范学院生命科学院,浙江湖州313000;2.黑龙江大学化学化T学院,黑龙江哈尔滨150t)00;3.佳木斯大学化学与药学院,黑龙江佳木斯154007)摘要:目的研究黄酮醋酸类化合物合成方法及生物活性.方法通过酰基化,Fries重排,氯甲基化,氰化,缩合,关环氧化及水解等七步反应合成目标产物6一甲基一3,4一亚甲二氧基一8一黄酮醋酸.结果所得的6一甲基一3,4一亚甲二氧基一8.黄酮醋酸及其前体化合物6
2、一甲基一8一氰甲基一3,4一亚甲二氧基黄酮均有抗炎活性.结论该合成方法具有反应时间短,操作简便,收率好等优点.关键词:6一甲基导.氰甲基一3,4一亚甲二氧基黄酮;6一甲基一3,4一亚甲二氧基.8一黄酮醋酸;合成;抗炎活性中图分类号:R914.5;TQ460文献标识码:A文章编号:1007-7693(2004)05-0373-03Synthesisandtheanti?inflammatoryactivityof6?methyl-3.4?methylenedioxy?flavone-8?aceticacidLIJing.fen,SUNZhi.
3、zhong,TONGDe.cheng(1.Collegeoft~~Science,HuzhouUniversity,Huzhou313000,China;2.Co1.1egeofChemistry&ChemicalEngineering,HeilongjiangUn&ersity,Haerbin150000,China;3.CollegeofChemistry&Pharmacy,肋一musiUniversity,Jiamusi154007,China)ABSTRACT:OBJECTIVETosynthesizethe
4、derivativesofsubstitutedflavone-8一aceticacidandevaluatetheirbiologicalactivities.METHODThetargetwaspreparedbyacylating,Friesrearrangementreaction,chloromethylating,cyanating,condensationreaction,andhydrolyzingreaction.RESULTSTheproducts,suchastheflavoneandtheflavone-8一acet
5、icacidshowedsignificantanti—inflam-matoryactivity.CONCLUSIONBeingcomparedwithothersyntheticmethodsofflavone-8一aceticacids,thismethodischaracterbytheshortreactiontime,thesimpleoperationprocessandthegoodyield.KEYWORDS:8-cyanomethyl-6一methyl一3,4一methylenedioxyflavone;6-methyl
6、一3,4一methylenedioxy—flavone-8一aceticacid;syn—thesis;anti—inflammatoryactivity黄酮醋酸(flavone-8一aceticacid,简称FAA)属于黄酮类化合物.此类化合物具有抗菌,消炎,降血压,保肝等多种生理活性和药理作用'.近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性J.有关其合成的报道在国内外已有很多,但至今还未获得十分满意的结果.本实验根据Thomson等有关黄酮醋酸的结构与活性的关系研究结果J,提了一条采用对甲酚作为起始原料,通过酰基化,Fries重排,氯甲基化,氰
7、化,缩合,I2/DMSO/HSO关环氧化及水解制备黄酮醋酸的新路线,并试图合成新的具有生物活性的黄酮醋酸类化合物,供临床筛选.具体路线为:畿——中国现代应用药学杂志2004年1O月第21卷第5期1黄酮及黄酮醋酸类化合物的合成1.1醋酸对甲苯酯(2)的合成醋酸对甲苯酯的合成方法参见文献J.1.22-羟基一5一甲基苯乙酮(3)的合成取50mL硝基苯置于250mL三颈瓶中,迅速加入44.3g(0.332mo1)无水三氯化铝搅拌均匀,待降至室温,搅拌下慢慢滴加25g(0.166mo1)化合物(2).然后缓慢升温至70℃,继续反应7h.搅拌下慢慢滴加
8、盐酸水溶液100mL,再加入100mL水,搅拌直至固体全部溶解.将反应液倒入500mL分液漏斗中,分出有机层.水层用60mL苯分三次萃取,合并有机层.用10%NaOH水溶液提取数
