实验三 8-羟基喹啉的制备预习报告

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1、8-羟基喹啉的制备1、实验目的(1)、掌握环合的Skraup（斯克劳普）反应原理，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。(2)、巩固回流加热等基本操作，掌握减压升华的实验方法2、实验原理Skraup反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO4作为

2、氧的载体。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。8－羟基喹啉形成的过程如下：　　3、实验仪器设备和药品实验仪器：三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、分液漏斗(500ml)、干燥管、滴管、电子天平、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液

3、漏斗（60ml）、蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、石棉网、铁架台、锥形瓶、橡胶塞实验药品：邻氨基苯酚，邻硝基苯酚，丙三醇，浓硫酸，发烟硫酸，无水乙醇4、药品主要性质和用途①邻氨基苯酚:分子式：C6H7NO，分子量：109.13物理性质:白色针状晶体，久置时转变成粉红色至棕色或黑色。熔点177℃，进一步加热时则升华。沸点153℃（1.47kPa），密度1.328。溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。遇三氯化铁变成红色。与无机酸作用生成易溶于水的盐。用途:用于制硫化染料和偶氮染料，也用作毛皮染料（毛皮黄A）。作为有机合成和染料中间

4、体。用于生产酸性媒介蓝R、硫化黄棕、荧光增白剂EBF等。也是金、银的检定试剂。该品被皮肤吸收会引起皮炎，引起高铁血红蛋白症和哮喘。②邻硝基苯酚：结构式分子式：C6H5NO3，分子量：139.11物理性质：浅黄色针晶或棱晶。熔点44～45℃，沸点216℃，相对密度1.2941(40/4℃)，折射率nD(50℃)1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。有毒。有杏仁味。用途：用于医药，染料，橡胶助剂，感光材料的中间体；亦可用作单色PH值指示剂。③甘油中文名称：丙三醇分子式：

5、C3H8O3分子量：92.09外观与性状：无色粘稠液体,无气味,有暖甜味,能吸潮。熔点(℃)：20沸点(℃)：290.9相对密度(水=1)：1.26331(20℃)溶解性：可混溶于乙醇，与水混溶，不溶于氯仿、醚、二硫化碳，苯，油类。可溶解某些无机物。主要用途：用于气相色谱固定液及有机合成,也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、防冻剂，抗生素发酵用营养剂、干燥剂等。能从空气吸收潮气，也能吸收硫化氢，氰化氢、二氧化硫。对石蕊呈中性。长期放在0℃的低温处，能形成熔点为17．8℃的有光泽的斜方晶体。遇三氧化铬、氯酸钾

6、、高锰酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸。无毒。燃爆危险：本品可燃，具刺激性。危险特性：遇明火、高热可燃。④8-羟基喹啉:C9H7NO熔点（℃）75～76（分解）沸点（℃）267白色或淡黄色晶体或结晶性粉末；露光变黑。有石炭酸气味。熔点75～76℃，易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和矿酸,几乎不溶于水。8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。能与金属离子络，广泛用于金属的测定和分离，是沉淀和分离金属离子的沉淀剂和萃取剂；可以制染料和药物的中间体。其硫酸盐和铜盐络

7、合物是优良的杀菌剂。在医药工业上,主要用于合成氯碘羟喹（Clioquinol）、双碘喹啉（Diiodhydroxyquinoline）或Zodoquinol和克泻痢宁（Oxyquinolinephthalylsulfathiazole）。5、实验步骤①在125毫升圆底烧瓶中加入无水甘油、邻硝基苯酚和邻氨基苯酚，混合均匀后缓慢加入浓硫酸，装上回流装置，小火加热，微沸，撤去火源，待作用缓和后，再继续加热，保持回流1～1.5小时。②稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。将3克氢氧化钠溶于6毫升水中，待烧瓶内液体

8、冷却后加入，用饱和碳酸钠溶液调至中性，再进行第二次水蒸气蒸馏，蒸出8-羟基喹啉。③待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，即得粗产品。④粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶。⑤升华粗产物，得到高纯度的固体有机化合物。常压升华按下图装置，在蒸发皿或烧杯中放置粗产品，蒸发皿上面覆盖一张刺有许多小孔的滤纸（最好在蒸发皿的边缘上先放置大小合适的用石棉纸做成的窄圈，用以