南理工考研有机化学历年真题及答案.docx

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1、南京理工大学2007年有机化学试卷参考答案：一、1．(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯2.(2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸3．8-氯-1-萘磺酸4.碘化三甲基丁基铵5.2-环己烯醇二、HHCOCl1.2.3.ClSCH3Me4.5.Me3C三、1.BCE2.ABDCE3.BCDEA4.ACDB5.CDE6.ACDB四、CHBrCH3CH=CH2CH2CH2BrABCClClClCH2CH2CCHCH2CH2COCH3COCH3DEFClClCOCH3COCH3CH2ClGHINO2NH2JHO2C

2、CH2ClHO2C五、AAgNO3AgCl立即Br2/CCl2退色B1.CAgCl立即退色EtOHDEAgCl稍后1CHI3Ag(NH3)2+:BCO2AAg:ENaHCO3I2/OH-Bi.HI/whiteC2.CDii.Br2/H2ODECHI3六、1.水层i.H+Ai.CO2/Et2Oii.过滤水层蒸馏ii.分层有机层BAi.NaOH/Et2O回收醚Bi.HO+/Cii.分层white3CD有机层i.饱和NaHSO3ii.蒸馏ii.过滤液体D2．Hinsberg三级胺分离法：i.OH-(aq)/A

3、固体Bi.TsCl/NaOHii.分层i.OH-(aq)/B固体Aii.i.H+过滤Cii.分层液体ACii.过滤液体C七、1.CH3CH2OHKBrCH3CH2Br(A)H2SO4/PhCHNBSMgPhCHMgBri.OPhCHBr32Et2O2ii.H3O+PhCH2CH2CH2OHi.NaTMii.A2.CHCHOHKMnO4CHCOOHi.P/Br2BrCHCOOEt323ii.EtOH/H+/2OOi.EtONaOOi.OH-(aq),TMOEtii.BrCHCOEtOEt+COEtii.H

4、22,22CH3CH3CH3CH33.HNO3Fe/HClBr2H2SO4HOBrBrNO2NH22NH2i.NaNO2CH3CH2CNHSO4i.NBSH3O+2TMii.HCHOBrii.NaCNBrBrBr4.OOHOOHCCNaOOBrOHHCl(g)BrPd-BaSO4H3O+Oi.Hg(OAc)2OOH2OH2,喹啉TMii.NaBH4OHi.NaOHOCH3AlCl3OCH35.Zn(Hg)ii.Me2SO4TM(CHCHCO)OHCl322COCH2CH3八、1.ACHOBCHOCCHO

5、OHDCH3FCH3OEOHCCHOHO2CCO2HCH3CH3CH3GNaO2CCH2OHCH32．Me2CH-CHO九、3OHHBr(c)O+H2-H2OCH3CH=CHC+H2Br-Br-BrCH3CH=CHCH2Br南京理工大学2008有机化学试题参考答案一、用系统命名法命名下列化合物：1.2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷2.4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸3.(2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷4.(2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-溴-2,4-己二烯5.N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯

6、胺二、写出下列化合物的构造式：1.MeN+CHOH-OSNCl3.312252.NOH3CO4.CH35.O三、基本概念判断题：1.BCA2.EACDB3.CABED4.AD5.DCAB6.CBAD7.ACD四、完成反应题：ANaO3SN2+BN=NSO3NaOHCOClCHOECH2=CHCO2EtOOCDFHOOHNH2C2H5C2H5OGNCHHHO2CHICH2CH2NMe2CH3CH34JCO2CH3KCO2CH3五、鉴别题：1.AAgFehlingBAgCu2OTollenCI2CHI3D

7、FeCl3(aq)blueNaOHE2.ABLucas稍后分层CHI3I2C稍后分层NaOHD立即分层六、分离或除去杂质：1.Hinsberg反应，*每个组分需要纯化。2.ANaHSO3B油层(B/D)BNaOHwhiteD油层(C)Cether水层(A/C)CO2D水层(A)H+A七、合成：1.酸催化修代后与丙二酸酯取代，之后水解脱羧；2.Ni/H2HNO3CO2HEtOHCO2Etp,CO2HH+CO2EtEtONaNaBH4OHH+OCOEtCO2EtCOOH23.甲苯磺化、溴代、硝化、水解除去磺

8、酸基、甲基氧化4.CH2=CHCH3NBSCH2=CHCH2Br(A)HBrMgi.OMe2C=CH2Me3C-BrMe3CMgBretherii.H3O+5PBr3HCCHMe3CCH2CH2OHMe3CCH2CH2BrNaNH2i.NaNH2Me3CCH2CH2CCHTMii.A5.CH2=CHCHNBSCH2=CHCH2Br3NH4Cl-CuClNaHCCHHCC-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2HClNH3(l)CH2BrBr