南理工考研有机化学历年真题及答案

南理工考研有机化学历年真题及答案

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1、s南京理工大学2007年有机化学试卷参考答案:一、1.(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯2.(2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸3.8-氯-1-萘磺酸4.碘化三甲基丁基铵5.2-环己烯醇二、ssssss三、1.BCE2.ABDCE3.BCDEA4.ACDB5.CDE6.ACDB四、ssssssssss五、ss六、2.Hinsberg三级胺分离法:七、ss八、ssssssss九、ss南京理工大学2008有机化学试题参考答案一、用系统命名法命名下列化合物:ss1.2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷2.4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸ss3.(2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷4.(2Z,4

2、E)-5-甲基-6-氯-3-溴-2,4-己ss二烯5.N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺二、写出下列化合物的构造式:ssssss三、基本概念判断题:ss1.BCA2.EACDB3.CABED4.ADss5.DCAB6.CBAD7.ACDss四、完成反应题:ssssssssss五、鉴别题:六、分离或除去杂质:1.Hinsberg反应,*每个组分需要纯化。七、合成:1.酸催化修代后与丙二酸酯取代,之后水解脱羧;3.甲苯磺化、溴代、硝化、水解除去磺酸基、甲基氧化ss八、推断结构:ssssss九、反应机理题:提示:考虑生成两种烯烃的过渡态:产生顺式烯烃的过渡态中两个甲基在同一侧,空间排斥导致不

3、稳定,所以不如反式的产率高。6:1是一个定性的概念,无法算出具体数。s南理工2009年有机化学试卷参考答案:一、1.4-甲基-3-溴-1-戊醇2.(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3.(2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛4.4-甲基螺【2.4】庚烷5.4-甲基-2,3-二溴呋喃二、三、依次:BBBDCDABDB四、五、六、1.不饱和度=1;A到B增加两个碳,表明A是伯胺;两次消除除去氮原子表明氮原子在环里;由D的结构可推出A的结构:2.不饱和度=5;NMR表明有一个一取代的苯环(7.7,5H)和一个乙基(三、四重峰的组合);能与苯肼反应表明是羰基化合物。A和B的结构及反应是如下

4、:七、酮与酯的交叉缩合反应:八、1.提示:醋酸汞水合即可。2.两个溴之间原来有一个氨基,即需要重氮盐来合成:3.此处必要试剂可用1,4-二溴丁烷:4.与丁烯酮发生Michael-Robinson环化:5.乙炔合成丁炔二酸酯和丁二烯,双烯合成得到六元环后再进行相应的处理:6.异丙基的格氏试剂与环氧乙烷加成后氧化成酸:南理工2010年有机化学试卷(答案)一、(一)1.(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯2.5-溴螺【3.4】辛烷3.2,7,7-三甲基二环【2.2.1】庚烷4.(R)-1-氯-2-溴丙烷5.3-苯基-1,2-戊二醇(二)二、1.DA;2.ACDF;3.BD;4.BC;5.脱氧核糖

5、;核糖;6.BD;8.D;三、四、五、1.不饱和度=4,含一个苯环(氢谱5个氢的吸收);IR>3000的宽峰为醇;1500附近的吸收为环架振动;>1000为伯醇的1050;700-800的两个吸收为苯环一取代。其结构为:苯甲醇。2.六、七、

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