手性分子说课讲解.ppt

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1、手性分子观察自己的双手，左手与右手有什么联系和区别？第一节手性分子和对映体一、手性chirality(左、右手)互为实物与镜像关系,对映而不能重叠，这种性质称为“手性”(chirality)。左手和右手不能重叠左手镜右手左手的镜像是右手Question1：下述物质哪些具有手性？手套、剪刀、螺丝钉、脚、鼻子、耳朵答案：手套、剪刀、螺丝钉、脚、耳朵任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。镜面实物与镜像二、手性分子和对映体CH3HHOH

2、CCH3HHOHCCH3HHOHCCH3HHOHC若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。所有基团都重合乙醇分子模型的重叠操作对于某些分子，两个互为实物与镜像关系的分子不能重合，如乳酸。具有对映而不能重合关系的立体异构体，互称为对映异构体（简称对映体enantiomers）。不能与其镜像重叠(有对映异构体)的分子称为手性分子（Chiralmolecule），这种分子具有手性(chirality)，乳酸分子即为手性分子。乙醇没有对映体，因此是非手性分子。与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原

3、子(常用*C表示),正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性。*C只是手性原子(又称手性中心)的一种。CH3HHOHCOHH3CHCO2HC*CH3HHOCO2HC*Question2：下列化合物哪些是手性的？指出它们所含的手性碳原子。1.CH2Cl22.CHCl33.CH3-CHCl-CH2CH34.CH3-CH-CH2CH35.CH3-CH-CH-CH2CH3CH2CH3OHOHHCH3CH36.7.HCH3要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，再来比较实物和镜像是否能完全重合。

4、若不能完全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。也可以从考察这个分子有无对称因素入手。如果分子中没有对称面，则该分子是手性分子，存在对映异构体。在大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳原子来判断分子是否有手性。三、对称面和非手性分子对称面：假如有一个平面可以把分子切开成实物和镜像两部分，这个平面就是分子的对称面。具有对称面的分子与其镜像能够重合，因而无手性。丙酸分子的对称面分子的对称面具有对称面的分子为非手性分子四、判断对映体的方法观察分子的实物与其镜像能否重合。寻找分子中是否存在对称面。寻找分子中是否存在手性碳原子

5、（手性中心）。一般不存在对称面，有手性碳的分子具有对映体，为手性分子。凡是具有手性的分子都具有旋光性。非手性分子没有旋光性。练习：下列分子中那些是手性分子？答案：a、b为手性分子；c、d存在对称面，非手性分子。第二节费歇尔投影式Fischerdiagram常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。“十”字交叉点代表*C；碳链放在竖线，1号C在上端；竖线上基团向纸里伸，横线上基团向纸外伸。书写规则：*注：Fischer式平面内旋转180º，构型不变。Question4：用Fisher式表示2-溴丁烷一对对映体。

6、1、Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。2、若要知道两个投影式是否能重合，只能使它在纸面上转动180°,而不能旋转90°或270°。比较投影式时必须遵守下列规则：3、Fischer式中*C上所连原子或基团可以两-两交换偶数次。若交换奇数次，将会使构型变为它的对映体。4、三基团轮换操作，不改变其构型。HNH2CO2HCH3CO2HNH2HCH3CO2HNH2HCH3CO2HNH2HCH3Problem:下列Fischer式是否表示同一化合物？COOHCH2OHHOHHOHCH2OHCOOH12COOHOHHOHHO

7、CH2COOHCH2OHH34旋转180℃后可重叠镜像关系--对映体交换偶数次后与1同第三节旋光性能旋转偏振光振动面的性质叫旋光性(opticalactivity)，对映体对偏振光的振动面有一定的旋转能力,故又叫旋光异构体或光学异构体。光束前进方向(a)前进方向与振动方向垂直(b)普通光线的振动平面一.平面偏振光和旋光性光电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直(图a).普通光的光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动(图b).图光的偏振如果将普通光线通过1个nicol棱镜，只允许与棱晶晶轴相互平行的平面上振动的光线

8、AA’透过棱晶，而在其他平面上振动的光线如BB’、CC’、DD’则被阻挡住。只在一个平面上振动的光叫平面偏振光。简称偏振光或偏光.(a)水等不旋光物质(b)乳酸等旋光物质图物质的旋光性A为盛液体或溶液的管子若使偏振光透过一些物质(液体或溶液)，有些物质如水、酒精等对偏光不发生影响，偏光仍维持原来的振动平面(图a);但有些物质如乳酸