江苏省淮安中学高三化学二轮复习教案：专题23 有机物的结构和性质

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1、专题二十三有机物的结构和性质(两课时)【考试说明】1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。4.了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。【要点精讲】要点一：有机物的结构和性质特点1．各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式

2、H—C≡C—H键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、磺化反应2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃R—X—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反应62.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇R—OH—OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，—O—H及

3、C—O均有极性1.跟活泼金属反应产生H22.跟氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚—OH—OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)羧酸1.6受羧基影响，O—H能电离出H+具有酸的通性2.酯化反应酯分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇【典例1】(08广东模拟)苏丹红是很多国家禁止用于食品生产

4、的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是（）A．分子中含一个苯环和一个萘环B．属于芳香烃C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．能溶于苯【典例2】我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（）A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7molD．该物质能发生银镜反应要点二：同分异构体的书写及数目判断（一）同分异构体的书写

5、规律1．烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。62．具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。（二）同分异构体数目的判断方法1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作

6、CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分

7、异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)【典例3】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物要点三：有机反应类型与反应条件反应条件反应类型催化剂、加热、加压乙

8、烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化催化剂、加热乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氢氧化；缩聚反应水浴加热苯的