烷烃环烷烃解析ppt课件.ppt

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1、奥林匹克竞赛辅导(有机化学部分)初赛基本要求:有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特征以及结构表达式。天然高分子与合成高分子化学的初步知识(单体、主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用)。附:常见缩写与符号Ac乙酰基CH3CO—Ar芳

2、基,Ar—n-Bu正丁基E亲电试剂Et乙基Nu亲核试剂Ph苯基R烷基Mt甲基Pr丙基Δ反应中的加热符号第1章烷烃、环烷烃一、链烷烃的结构及其同分异构现象1、烷烃的结构特征(1)烃、饱和烃(2)烷烃的结构甲烷的正四面体构型构造式:CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3—CH2—CH2—CH3(CH3)2CHCH2CH3构造简式:碳干式:键线式:C—C—C—CC—C—C—CC蛛网式(3)有机结构式的表示方法锯架式虚线-楔线式Newman投影式交叉式重叠式费歇尔(Fischer)投影式:规则:一般将含碳原子放在竖立键方向,把与手性碳原子结合的

3、横向的两个键摆向自己,把竖立的两摆向纸后,然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或基团投影到纸面上,在投影式中,用一个十字交叉线,其交点相当于手性碳原子,它位于纸平面上,垂直线所连的集团表示伸向纸后,水平线所连的集团伸出纸前。2.烷基的命名烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩下来的原子团叫做烷基。CH3—甲基,MeCH3CH2—HH3C—H去掉一个HCH3CH2—乙基,Et去掉一个HCH3CH2CH3去掉一个伯H去掉一个仲HCH3CH2CH2—正丙基,n-PrCH3CHCH3异丙基,i-PrCH3CH2CH2CH2—去掉一个伯HCH3CH2CH2CH

4、3正丁基,n-Bu去掉一个仲HCH3CHCH2CH3仲丁基,s-Bu1°伯碳,2°仲碳,3°叔碳,4°季碳一级碳二级碳三级碳四级碳(5)碳原子的级中国化学会第21届(2007年)全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试卷1.4该分子的分子式为__________。1.6该分子有几种不同级的碳原子?______。(4)C26H30。[分子式不全对不得分](2分)(6)3种。[答错不得分](1分)9-2分子A中有个一级碳原子,有个二级碳原子,有个三级碳原子,有个四级碳原子,至少有个氢原子共平面。2,0,4,1,4.每空0.5分中国化学会第23届全国高中学生化学

5、竞赛(省级赛区)第9题(8分)请根据以下转换填空:2.通式和同系列(1)烷烃的通式:CnH2n+2(2)烷烃的同系列:凡具有同一个通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列,称为同系列。(3)系列差:同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2,这个CH2称为系列差。二、烷烃的系统命名1、直链烷烃的命名直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个

6、碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane1)选取主链:以碳原子数最多的碳链为主链,把支链当作取代基,并使取代基的位次为最小。3,4-二甲基庚烷2、带支链烷烃的命名2)当一个分子具有相同长度的链可以作为主链时,选择支链较多的链为主链:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷3)主链碳原子的位次编号书写位次原则:有几种编号的可能时,小取代基写前面,大取代基写后面,同者合并。例,2,2-二甲基-3-乙基己烷4)支链上有取代基时,取代支链的名称可放在括号中表明。例:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷(或带撇的数字)2

7、-甲基-5、5-二-1´、1´-二甲基丙基葵烷三、烷烃的反应性质(化学性质稳定)原因(1)其共价键都为σ键,键能大C-H390~435KJ/molC-C345.6KJ/mol(2)分子中的共价键不易极化(电负性差别小C2.5,H2.2)(1)卤代反应在光照条件下可以发生自由基类型的氯代反应,常温下叔氢原子最容易被取代,仲氢次之,伯氢原子最难,当温度高达300℃时,三者的差别逐渐缩小;温度越高,差别越小。例:甲烷的氯代反应为自由基历程三、烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性1.烷烃卤代的相对活性:3°C-H>2°C-H>1°C-H原因:不同C-H

8、键的离解能(D)不同,,键的离解能愈小,则自游基愈容易生成,反应也就易进行。2.自由基的稳定性:3°R·>2

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