烷烃和环烷烃ppt课件.ppt

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1、第二章烷烃与环烷烃自由基取代反应烃:由碳氢两种元素组成的化合物R-H§1分类、构造异构和碳原子的级烷烃(alkane)环烷烃(cycloalkane)开链烷烃(acyclicalkane)支链烷烃直链烷烃CnH2n+2CnH2nR-H多环烃单环烃小环:三元环、四元环常见环:五元环、六元环中环:七元环至十二元环大环:十二元环以上螺环烷烃集合烷烃桥环烷烃二、构造异构同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。例如:戊烷C5H12有三种构造异构体:三、碳原子的级思考题:1.C6H14的烷烃的构造异构体中各

2、碳原子的级别2.写出分子式为C8H18且只有伯氢烷烃的构造式。§2命名一、普通命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃,词头:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分思考题:在C6H14的构造异构体中,哪几种异构体不能用普通命名法命名?二、系统命名法(IUPAC命名法)(1)直链烷烃根据碳原子数称某烷,前面不加“正”。CH4甲烷methaneC7H16庚烷heptaneC2H6乙烷ethaneC8H18辛烷OctaneC3H8丙烷propaneC9H20壬烷noaneC4H10丁烷butaneC

3、10H22癸烷decaneC5H12戊烷pentaneC11H24十一烷undecaneC6H14已烷hexaneC12H26十二烷dodecane(二)含支链的烷烃的系统命名把其看作直链烷烃的衍生物,把支链作为取代基。在整个名称中包括母体和取代基两部分,取代基部分在前,母体部分在后。1.常见的烷基烷烃分子中去掉一个氢原子留下来的原子团称烷基,通式为CnH2n+1,常以R-表示neo-pentyl新戊基(新戊烷)t-Butert-butyl叔丁基i-Buiso-butyl异丁基(异丁烷)s-Busec-butyl仲丁基n-Bun-butyl正丁基(正丁烷)i-Pris

4、o-propyl异丙基n-Prn-propyl正丙基(丙烷)英文简写英文名称烷基的名称烷基烷烃2.主链的选择(1).最长碳链做为主链,根据主链碳称某烷(2).当分子中有几种等长碳链可选择时,应选择含取代基多的碳链为主链3.主链的编号从靠近取代基一端开始,用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号,使取代基编号的位次最小,即要符合最小系列原则。例如:有几种不同编号系列时,顺次逐项比较各系列的位次,取最先遇到位次最小者的该编号系列。废除“和”最小原则!!!3,4,9-三甲基癸烷(和=16)2,7,8-三甲基癸烷(和=17)4.书写名称的规则取代基在前,母体在后;取代基的位次用阿拉伯

5、数字表示,写在取代基名称前面;有几种取代基时,表示这些取代基的阿拉伯数字之间应加一个逗号;有几个相同的取代基时,将其名称并在一起,它的数目用汉字表示,写在该取代基的名称和位次之间;阿拉伯数字与汉字之间应加一短线“-”。如:有几种不同取代基时,名称的先后顺序应按“次序规则(sequencerule)”排列,优先基团列在后面。几种烷基的先后次序:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异戊基、异丁基、新戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基。有选择时,优先给予小基团较小编号6-甲基-3-乙基辛烷3-甲基-6-乙基辛烷(三)含复杂支链烷烃的系统命名选烷基最长链时从与主链直接相连的碳原子开始,编

6、号亦要从该碳原子开始,然后将复杂支链的名称作为一个整体放在括号内,括号外冠以其在主链的位次。如不采用括号,则可用带撇的阿拉伯数字表示支链上取代基的位次。1、将下列化合物用系统命名法命名思考题:§3结构一、烷烃的结构碳为sp3杂化,碳—氢之间以键相连σ键:轨道之间头对头重叠形成的键特点:1、可以自由旋转;2、重叠程度大,键比较牢固;3、电子云分布于两原子之间,不易受外界环境影响,不易发生化学反应。§4构象围绕σ键旋转所产生的分子的各种立体形象称为构象(comformation)一、乙烷的构象乙烷分子的棒球模型(a)重叠式构象(b)交叉式构象(a)(b)描述立体结构的

7、几种方式交叉式构象扭曲式构象(有无数个)重叠式构象staggeredconformationskewedconformationeclipsedconformation原子间距离最远内能较低(最稳定)空间拥挤内能较高(最不稳定)围绕乙烷C—Cσ键旋转时分子的构象和能量变化扭转张力torsionalstrain:12.6kJ/mol,重叠式中两个碳原子上的C-H键靠得较近,成键电子间的排斥作用一般情况下(T>-250oC):单个分子:绝大部分时间在稳定构象式上。一群分子:某一时刻,绝大多数分子在稳定的构象式上。二、丁烷的构象甲基间距离最近,最不稳定甲基

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