《脂类药物》PPT课件.ppt

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1、第一节脂类药物的概述第二节重要脂类药物的制备第八章脂类药物第一节概述脂类是脂肪、类脂及其衍生物的简称。化学组成和结构上有着很大的差异，但具有共同的物理性质－脂溶性。在体内以游离或结合形式存在于组织细胞中。可通过生物组织抽提、微生物发酵、酶转化及化学合成等途径制取。注意！脂类物质是广泛存在于生物体中的脂肪及类似脂肪的、能够被有机溶剂提取出来的化合物，由于分子中的碳氢比例都较高，能够溶解在乙醚、氯仿、苯等有机溶剂中，不溶于水。脂类药物往往是互溶在一起的，依据脂溶性这一共同特点归为一大类成为脂类，而不是一个准确的化学名词。一、分类依据脂类药物的化学结构可分为：1.脂肪类，主要有亚油

2、酸，亚麻酸、花生四烯酸等；2.磷脂类，主要有卵磷脂、脑磷脂、豆磷脂等；3.糖脂类，主要有神经节苷脂；4.萜式脂类，主要有鲨烯；5.固醇及类固醇，主要有胆固醇、谷固醇、胆酸和胆汁酸、蟾毒配基等；6.其他，主要有胆红素，人工牛黄，人工熊胆等。DHA鲨烯胆酸生物化学上的分类：1.单纯脂：脂肪酸与醇类构成的脂。如：甘油三酯、蜡等。2.复合脂：磷脂、糖苷脂等。3.异戊二烯系脂：多萜类、固醇和类固醇。1.单纯脂脂肪是脂肪酸的甘油三酯，天然脂肪大多数是混酸甘油酯，具有不对称结构而存在异构体。不饱和脂肪酸组分主要为十八碳烯酸，其中有1个双键的称为油酸，有2个双键的称为亚油酸，有3个双键的是亚

3、麻酸。不饱和键超过2个以上的，又称为多不饱和脂肪酸。通式R-COOH，可用一条锯齿形的碳氢链来表示其构型。脂肪酸分子中，非极性的碳氢链是“疏水”的，极性基团是“亲水”的。由于疏水的碳氢链占有分子体积的绝大部分，因此决定了分子的脂溶性，在水中不溶解的脂肪酸，由于分子中极性基团的存在，仍能被水润湿。脂肪酸均能溶于乙醚、氯仿、苯及热的乙醇中，分子比较小（十六碳以下）的，也能溶解于冷的乙醇中。十六烷酸/软脂酸十八烷酸/硬脂酸饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸w-6:亚油酸、γ-亚麻酸及花生四烯酸。它们都有降低胆固醇的作用w-3：α-亚麻酸、二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯(DHA)有提高免

4、疫力的作用有突出的降胆固醇的效果几种植物油和鱼油多不饱和脂肪酸主要分布和含量单位：%来源ω-6脂肪酸ω-3脂肪酸C18:2C20:4C18:3C18:4C20:5C22:5C22:6植物油棕榈油8.40.3菜油23.010.0花生油29.01.6豆油52.07.4鱼油鳕鱼油0.53.90.10.217.21.533.4大比目鱼油1.68.53.51.910.34.915.0鲱鱼油1.40.61.21.87.01.16.5大马哈鱼油1.40.50.81.78.22.711.0步鱼油2.01.32.14.817.22.29.02.复合脂甘油磷脂神经鞘磷脂磷脂酰胆碱（PC）磷脂酰乙

5、醇胺（PE）磷脂酸（PA）磷脂酰肌醇（PI）磷脂狭义的卵磷脂仅指PC。各类磷脂的结构图如下图:XR1，R2=脂肪酸烷基链X=H磷脂酸=CH2CH2N(CH3)3磷脂酰胆碱=CH2CH2NH3磷脂酰乙醇胺=C6H6(OH)5磷脂酰肌醇磷脂结构3.异戊二烯系脂萜式脂在生物体中，存在着由若干个异戊二烯碳架构成的酯类化合物，由“五碳”整数倍数组成的碳架，有规律的出现在甲基侧链。如从鲨鱼肝中分离出来的鲨烯，由六个异戊二烯构成的不饱和脂肪烯烃，分子中的双键全是反式，如图：鲨烯结构式萜式脂多萜类固醇/甾醇：胆烷（甾）醇类固醇二、脂类药物的临床应用1、磷脂类药物的临床应用该类药物主要有卵磷脂

6、及脑磷脂，二者都有增强神经组织及调节高级神经活动作用，又是血浆脂肪良好的乳化剂，有促进胆固醇及脂肪运输作用，临床上用于治疗神经衰弱及防止动脉粥样硬化等。卵磷脂可用于肝炎、脂肪肝及其引起的营养不良、贫血消瘦。磷脂类也是一种良好的药用辅料，可以作为增溶剂、乳化剂和抗氧化剂。二、脂类药物的应用2、色素类药物的临床应用3、不饱和脂肪酸的临床应用二、脂类药物的应用4、胆酸类药物的临床应用二、脂类药物的应用5、固醇类药物的临床应用该类药物包括胆固醇、麦角固醇及-谷固醇等。胆固醇是人工牛黄、多种甾体激素及胆酸的原料，是机体细胞膜不可缺少的成分；麦角固醇是机体维生素D2的原料；β-谷固醇具有

7、调节血脂、抗炎、解热、抗肿瘤及免疫调节功能。6、人工牛黄的作用具有清热、解毒、祛痰及抗惊厥作用，临床上用于治疗热病谵狂，神昏不语，小儿惊风，咽喉肿胀等，外用治疗疥疮及口疮等。三、脂类药物的一般制备方法三、脂类药物的一般制备方法自然界中脂类的形态是以结合形式存在：中性和非极性脂类以分子间力与脂类、蛋白质结合极性脂类以氢键、静电力与蛋白质分子结合脂肪酸类以酯、酰胺、糖苷等与糖分子共价结合。疏水结合的脂类一般用非极性溶剂与生物膜结合的脂类用极性较强的溶剂以断开氢键共价结合的脂类用酸或碱水解。现多用组合溶