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《Fe( OAc)2 催化烯烃氧化裂解反应的研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第28卷第7期化学研究与应用Vol.28,No.72016年7月Chem化ica学lRe研sear究cha与ndA应ppl用icationJuly,第201268卷文章编号:1004-1656(2016)07-1034-05Fe(OAc)催化烯烃氧化裂解反应的研究2*1,21,23*李孟顺,胡冬燕,周静(1．中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041,2．中国科学院大学,北京100049,3．重庆医科大学药学院,生物化学与分子药理学重庆市高级市级重点实验室,重庆400016)摘要:探讨了在氧气条件下,利用金
2、属盐催化烯烃氧化裂解生成羰基化合物的反应,考察了金属催化剂种类,反应溶剂和温度等因素对反应的影响。实验结果表明,在氧气条件下(常压),以Fe(OAc)为催化剂,DME2(二甲基乙二醚)为溶剂,温度为80℃时反应12h,烯烃能够顺利转化为羰基化合物,收率为55~67%,该反应适用于二取代和单取代端烯,操作简单,所用试剂廉价易得,且对环境友好,是一种简便、绿色的合成方法。关键词:氧气;烯烃;氧化裂解;羰基化合物中图分类号:O623．12文献标志码:AFe(OAc)-catalyzedoxidativecleavageo
3、falkenes21,2*1,23*LIMeng-shun,HUDong-yan,ZHOUJing(1．ChengduInstituteofOrganicChemistry,ChineseAcademyofSciences,Chengdu610041,China;2．UniversityofChineseAcademyofSciences,Beijing100049,China;3．SchoolofPharmaceuticalScience,ChonggingKeyLaboratoryofBiochemistrya
4、ndMolecularPharmacology,ChongqingMedicalUnirevsity,Chongqing400016,China)Abstract:Areactionofmetal-catalyzedoxidativecleavageofalkenestocarbonylcompoundsinthepresenceofoxygenmolecularwasdeveloped.Theinfluenceofdifferentcatalysts,solvent,temperaturewereinvestig
5、ated.TheresultsshowedthatthereactionusingsubstitutedterminalalkenescatalyzedbyFe(OAc)inDMEsolventat80℃for12hunderoxygenmoleculargave55~67%2yields.Theprotocolwithpriorityofsimpleprocedure,easilyavailablesubstratesandenvironmentfriendlyfeatureprovidedafacileandg
6、reenmethodologyforoxidativecleavageofalkenes.Keywords:oxygenmolecular;alkene;oxidativecleavage;carbonylcompound[2]羰基具有较高的化学反应活性,广泛存在于特殊的装置中进行,这些缺点带来了严重的安有机化合物中,含羰基化合物在有机合成化学和全隐患和高昂的费用,限制了其广泛应用。发现药物化学中发挥着不可替代的作用,因此,合成含新的利用碳碳双键合成羰基类化合物的反应受到有羰基的化合物具有重要的意义。应用碳碳双键很
7、多化学工作人员的关注,迄今为止,文献报道了氧化裂解的方法合成相应的羰基化合物是较为有多种由碳碳双键氧化裂解合成羰基类化合物的方[1][3-7]效的途径,其中传统的方法是利用臭氧作为氧法。另外,氧气廉价易得,来源丰富,在反应过化剂,但是臭氧气体具有易爆性,且该反应需要在程中,除了产生水之外,没有其他任何副产物生收稿日期:2016-01-20;修回日期:2016-05-06联系人简介:周静(1988-),女,讲师,主要从事有机合成方法学。E-mail:zhoujing045@cqmu．edu．cn第7期李孟顺,等:Fe
8、(OAc)催化烯烃氧化裂解反应的研究10352[8,9]成,因此,开发氧气作为氧源的方法是很多研7．61~7．54(m,1H),7．52~7．44(m,2H),2．64~[10-12]13究机构和企业所追求的目标。最近几年,利2．60(s,3H);CNMR(100MHz,CDCl3)δ:用氧气作为氧化剂进行碳碳双键的氧化裂解的反198．19,137．14,1
