2019-2020同步苏教化学选修五新突破讲义：专题4 专题复习课 Word版含答案.pdf

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1、水[答案]①CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr3232△醇②CHCHBr＋NaOH――→CH===CH↑＋NaBr＋HO32222△浓HSO24③CHOH――→CH===CH↑＋HO25222170℃水浴加热⑤CHCHO＋2Ag(NH)OH――→CHCOONH＋3NH＋2Ag↓＋HO3323432△⑥CHCHO＋2Cu(OH)＋NaOH――→CuO↓＋CHCOONa＋3HO32232浓HSO24⑦CHCOOH＋CHOHCHCOOCHCH＋HO3253232△⑧羧酸⑨醇⑩羧酸盐醇卤代烃在有机合成中的作用卤代烃既可以发生消去反应生成烯

2、烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。1．引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇―→1，2丙二醇，思路是1-消去X水解2丙醇――→丙烯――→1，2二卤代丙烷――→1，2丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1，2丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。2．在分子指定位置引入官能团在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表

3、烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：(X为卤素原子)；Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成一种香料：已知A的核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1。请回答下列问题。(1)A的结构简式为__________，E的结构简式为__________。(2)反应①的反应类型为________，物质C中的官能团名称是_____

4、___。(3)反应③的反应条件是________________。(4)反应④的化学方程式为____________(注明反应条件)。(5)这种香料具有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体可能的结构简式：_________________。①含有酚羟基②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种③在一定条件下，自身能形成高聚物[解析]由于A的核磁共振氢谱上有5组峰，峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1，所以A分子中必有2个等同的甲基，结合题中信息可得A的结构简式为，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子取代生成B，即B为或，然后B发生消去反应生成C，

5、即C为，在HO作用下C与氯化氢加成生成22D，即D为，D水解生成E，即E为，最后E被氧化为的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下，自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件的同分异构体。有机反应的规律掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。1．醇分子内脱水，即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻碳上的氢，即消去小分子HO而生成不饱和烃：2卤代烃的消去

6、反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如2．加成反应一般发生在碳碳双键、碳碳叁键、苯环或碳氧双键()等不饱和键上，而取代反应则一般发生在碳氢键或碳卤键、碳氧单键、氧氢键、氮氢键上，如(加成反应)。3．醛的还原反应是在醛基的碳氧键上进行，即醛基被还原成羟基；而醛的氧化反应是在醛基的碳氢键上进行，即醛基被氧化成羧基。如4．酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羧羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如5．酯的水解反应是酯分子中来自酸的部分()与水中的—OH结合成羧酸，来自醇的部分与水中的H结合成醇。2．迷迭香酸是从蜂花属植

7、物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应C[该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。]3

8、．乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：下列说法错误的是()A．反应②③