生化全套ppt第16章+脂类课件.ppt

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1、LIPIDSChapter16organicchemistry脂类概述脂类(lipid)是存在于生物体内，不溶于水而易溶于非极性有机溶剂，并能被机体利用的有机化合物。这些化合物在化学组成、化学结构和生理功能上都具有很大的差异性，它们唯一的共同特征是都具有脂溶性。生理作用：1、氧化供能38.91KJ/g葡萄糖16.75KJ/g2、保温3、保护内脏分类油脂:油、脂类脂：磷脂、糖脂、蜡、类固醇5、组成生物膜4、脂溶性维生素的溶剂6、提供必需脂肪酸§1油脂和蜡一、油脂1.组成单三酰甘油混三酰甘油2.结构天然的混三酰甘油多为L-

2、构型（一）油脂的组成、结构自然界中的脂肪酸很少以游离状态存在，大多数脂肪酸以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中。现在，已从各种动物、植物和微生物体中分离出一百多种脂肪酸。脂肪酸在生物体的功能有两方面:①．为构成生物膜的脂类（如磷脂和糖脂）提供亲脂性的非极性尾部。②．为生物体贮存和提供能量。3、脂类中的脂肪酸简介脂肪酸特点：直链、偶数碳(14~24)；双键为顺式非共轭；饱和脂肪酸的熔点较高。脂肪酸的名称通常用俗名，如软脂酸、硬脂酸和油酸等。脂肪酸的系统命名法，与一元羧酸的系统命名法基本相同，不同的是脂肪酸的碳原子有三种

3、编号顺序，并且其系统名称可用简写符号表示。脂肪酸中三种碳原子的编号体系见下表。3.1油脂中脂肪酸的分类3.2脂肪酸的命名：脂肪酸碳原子的三种编码体系Δ编码体系:编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用)ω编码体系：编号从甲基碳原子开始希腊字母编号：同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后面写出双键的数目，最后在Δ或ω的右上角标出双键的位置。例如:10:2Δ5,8,10:2ω2,5简写符号的书写原则由于没有双键，也就没有Δ或ω。3.2.1．饱和脂肪酸的命名俗　　名系统命名简写符号癸酸(c

4、apricacid)十碳酸10：0软脂酸(palmicacid)十六碳酸16：0硬脂酸(stearicacid)十八碳酸18：0花生酸(arachidicacid)二十碳酸20：03.2.2．不饱和脂肪酸的命名简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在△或ω右上角标出双键的位置（和几何构型）。例：俗名:棕榈油酸Δ编码体系命名:ω编码体系命名：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH16109117816Δ9-十六碳烯酸ω7-十六碳烯酸简写符号：16:1Δ9简写符号：16

5、:1ω73.3人体内的不饱和脂肪酸按编码体系分类-3族：-亚麻酸-6族：亚油酸-9族：油酸花生四烯酸（20：4w6，9，12，15）EPA（20：5w3，6，9，12，15）DHA（22：6w3，6，9，12，15，18）在人体内，同一族的脂肪酸可以互相转化。人体不能自己合成亚油酸和亚麻酸。尽管亚油酸可以转化成花生四烯酸，但转化量不足，仍需从外界摄入。必需脂肪酸降低血脂、减少血小板凝集和阻止血栓形成，海洋动物体内含量较高（二）、油脂的命名三脂酰甘油的命名有两种情况：一种情况是，单三酰甘油命名时，叫做“三某脂酰

6、甘油”或“甘油三某脂酸酯”。另一种情况是，混三脂酰甘油命名时，需在名称前用α、β和α′标明脂肪酸的位次。油脂用碱水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐—肥皂。故油脂的碱性水解叫做皂化(saponification)。三、化学性质（一）皂化反应皂化值-----1g油脂完全皂化时，所需KOH的毫克数。皂化值是油脂分析的重要指标：相对平均分子量，皂化值。（二）加成反应油脂分子中含有不饱和键，可与氢和卤素发生加成反应。1、加氢含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下可以加氢，从而转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。

7、氢化油熔点较高，不易变质，有利于贮存和运输。这种加氢的油脂称为氢化油或硬化油。植物油人造牛油催化剂加氢2.加碘碘值——指100克油脂所吸收的碘的克数。意义：用于判断油脂中双键的数目。（三）氧化反应油脂在空气中放置过久会发生变质，而产生难闻的气味，这种现象叫做油脂的酸败(rancidity)。高级脂肪酸的β-氧化过程包括脱氢（氧化）、水化（加水）、再脱氢、降解四个过程。其过程可表示如下：原因一原因二脱氢水化再脱氢降解酸败了的油脂有毒，并有刺激性，不能食用。油脂酸败的重要标志是，油脂中产生了大量的游离脂肪酸。油脂中游离脂肪

8、酸的含量通常用酸值来表示。皂化值、碘值和酸值，是油脂分析中的三个重要理化指标。我国药典对油脂的皂化值、碘值和酸值都是有一定的严格要求的。酸值------中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克(mg)数。酸值大于6，不宜食用五、蜡m,n=14-36性质：不溶于水、易溶于有机溶剂的固体。稳定，不易皂化。一、磷脂（一）甘油磷脂1、甘