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时间:2020-07-13
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1、第一讲、有机化学基础知识第一部分、知识回顾一、有机化学基本概念1、比较有机物和无机物的一般特征: 有机物无机物种类数百万种十几万种溶解性大多难溶于水易溶于有机溶剂 大多易溶于水难溶于有机溶剂 晶体类型大多为分子晶体多数为离子晶体(盐类为主)其它有分子晶体、原子晶体等 熔沸点 多数较低多数较高是否为电解原多数为非电解质多数是电解质反应特点条件高、速度慢副反应多 大多迅速副反应少 可燃性 多数有多数无导致有机物种类繁多的主要原因:(1)最简式的确定(2)化学式(分子式)的确定 首先测得有机物的相对分子质量M,求出最简式
2、的式量(M') (3)结构式的确定 符合同分子组成的物质往往有多种。即同分异构体现象极为普遍。除了用现代科技手段来直接测定有机物分子的键长、键角等其它参数来确定外,也可根据某分子有无同分异构体或数目的多少来反推有机物的合理结构2、基和根的比较(1)“基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如:OH—、CH3+、NH4+等.两者区别:基中含有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在;根中一般不含孤电子,显电性,大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在
3、。如:—OH的电子式为,OH-的电子式为。3、官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团。如:卤原子—x羟基—OH(有醇羟基和酚羟基之分)3、表示有机物的化学式(以乙烯为例)分子式C2H4最简式(实验式)CH24、同系物与同分异构体(1)同系物:结构相似,分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同,官能团种类和数目相同。判断同分异构体三注意:⑴必为同一类物质⑵结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同
4、系物。(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。①中学阶段要求掌握结构异构,以C4H10O为例。②常见的几种类别异构CnH2n(n≥3)——烯烃、环烷烃CnH2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O(n≥2)——饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮CnH2nO2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯CnH2n-6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物C6H12O6——葡萄糖和果糖C12H22O11——蔗糖、麦芽糖如:分子式为C7H8
5、O的有机物有5种:萘的一氯代物有2种萘的二氯代物有10种(①~⑩指的是氯原子可能出现的位置,以下相同)蒽的一氯代物有3种:菲的一氯代物有5种:邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种:③同分异构体的书写规律:☆主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。④同分异构体数目的判断方法◆记住已掌握的常见的异构体数。例如
6、:⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种;⑷丁基(-C4H9)有4种;⑸己烷、C7H8O(含苯环)有5种;⑹戊基、C9H12有8种;⑺丁基有4种,丁醇、戊醛都有4种;⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl);⑼同一C原子所连甲基上的氢原子是等效氢,处于镜面对称位置上的氢原子是等效。二、有机物的命名:
7、有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)、系统命名法,有些有机物还有俗名(如:硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)1、烷烃的系统命名原则:(1)最长的碳键作主链(2)支链作取代基,取代基的位次最小2、不饱和烃的系统命名原则:(1)含有不饱和键的最长碳键为主链(2)不饱和键的位次最小3、芳香烃的系统命名原则:取代基的位次之和最小。4、卤代烃的系统命名卤原子位次最小不饱和键位次最小,且第一个卤原子位次尽可能较小5、其它烃的衍生物的系统命名原则:官能团的位次最小二、有机化学基本反应类型(一)取代反应(不同于
8、置换反应)1、卤代:2、硝化:3、磺化:4、卤代烃水解:5、醇与HX反应:6、酯化:7、酯的水解:8、成醚:(二)加成反应(不同于化合反应)1、加氢:CH2=CH2+H2CH3CH32、加卤素:3、加水:CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH≡CH+H2OCH3CHO4、加HX:5、加HCN:CH≡CH+HCNCH2=CHCN(三)消去反应
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