高中化学 第三章 第四节 有机合成课件 新人教版选修5.ppt

《高中化学 第三章 第四节 有机合成课件 新人教版选修5.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第四节有机合成课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一考点二设计1设计2设计3第三章烃的含氧衍生物课堂10分钟练习课下30分钟演练课堂5分钟归纳(1)填空：名称官能团发生反应的主要类型烯烃苯卤代烃加成反应，氧化反应取代反应，加成反应，氧化反应取代(水解)反应，消去反应—X名称官能团发生反应的主要类型醇，取代反应(与HX取代，酯化反应)羧酸酯—OH氧化反应，消去反应—COOH酸的通性，酯化反应水解反应(2)写出①②④⑥的化学方程式(注明反应条件)CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。⑤一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单易得的

2、原料，通过，生成具有和的有机化合物。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物的构建和的转化。有机反应特定结构功能分子骨架官能团3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化的方法(1)在碳链上引入碳碳双键的三种方法：①，②，③。醇的消去卤代烃的消去炔烃的加成(2)在碳链上引入卤素原子的三种方法：①，②，③。(3)在碳链上引入羟基的四种方法：①，②，③，④。不饱和键与X2的加成醇与HX的取代烷烃与X2的取代烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛(羰)基的还原二、逆合成分析法1．逆合成分析法的构建2．以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用(1)草酸二乙

3、酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和，说明目标化合物可由通过酯化反应得到：草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2二氯乙烷，1,2二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl；；①②CH2OH—CH2OH＋2NaClC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O；；③④⑤。解析：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子，再与Br2加成引入两个溴原

4、子。1．下图中四位同学对由乙炔为原料制取CHClBr－CH2Br的认识中最可行的是()答案：C2．判断正误。(1)加成反应的原子利用率为100%。()(2)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。()(3)只有不饱和键与HX(或X2)通过加成反应才能引入X(X为卤素原子)。()(4)加聚反应可以使有机物碳链延长，取代反应不能。()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×3．由转变成，需经过________反应、________反应、________反应等较合理的反应过程。答案：消去　加成　消去4．思考题。(1)有机物中能够被连续氧化的物质主要有哪些

5、？(2)有机合成中的总产率与各分步反应的产率有什么关系？答案：(1)有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。(2)合成路线的总产率等于各分步产率之积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。1．碳链的增减(1)碳链增长的反应：①不饱和键与HCN的加成反应。由于HCN分子中的－CN含有一个碳原子，因此它和不饱和键加成时，可增加一个碳原子。②各类缩合反应。如醛与醛的加成反应等。③加聚反应。含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增长。如乙烯的加聚、乙醛的加聚等。④酯化反应。酸和醇的酯化反应也可使碳链增长。(2)减少碳链的反应：①

6、脱羧反应。羧酸失去羧基的反应称为脱羧反应。②氧化反应。包括燃烧、烯、炔的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。③水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解等。④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短链的气态烃。2．官能团的引入3．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基。(3)通过加成或氧化消除醛基。(4)通过消去或水解可消除卤原子。[例1]茚是一种碳氢化合物，其结构为。茚有一种同分异构体A，A分子中的碳原子不可能完全在同一平面上，且A分子中含有一个苯环。A

7、有如下转化关系：，②一个碳原子上同时连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。③B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环。根据变化关系和已知条件，试回答下列问题：(1)A为________，B为________。(填结构简式)(2)C生成D、D生成E的反应类型分别是__________、____________。[解析]F能发生加聚反应，可推知F的分子结构中有碳碳不饱和键：逆向推断并且结合反应条件可推知E中有“－OH”、“－COOH”官能团，E通过酯化反应实现了碳链的增长；A的分子式为C9H8，含有苯环且分子中碳原子不可能完全在同一平面上，可知其结构简式为

8、；依正向思维，A通过加成反应、取代反应、氧化反应、支链上的还原反应生成了E物质。[例2](20