有机物的结构特点(同分异构体)复习课件.ppt

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1、有机化合物的结构特点同分异构体[复习目标]1.理解同分异构体的概念.2.能够辨认同系物和列举异构体.3.能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目.本节课内容:同分异构体1.同分异构体的概述2.常见的官能团异构3.系统掌握同分异构体的书写规律4.常见题型.一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。1.定义三要素分子式相同结构式不同化合物同系物同一种物质同素异形体、同位素以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319资料注意相同:不同:分子式相同、分子组成

2、相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同碳原子数目越多,同分异构体越多类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构官能团异构2、同分异构体的分类立体异构顺反异构对映异构同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C׀C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺式反式立体异构当有机物分子中含

3、有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键同侧为顺式,异侧为反式。想一想:丙烯是否存在顺反异构?对映异构乳酸分子的空间构型例:当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子称为手性碳原子,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是A、、官能团异构情况小结判断下列异构属于何种异构?CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH

4、2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构OH反馈练习二、同分异构体的书写例1、写出C6H14的所有同分异构体(5种)1、烷烃同分异构体的书写----碳链异构步骤:①写最长碳链为主链的直链烷②取下一个碳(甲基)当支链,主链减少一个碳,安装支链(注意:找对称线或面,对称位置放置支链算一种结构)③取下两个碳(两个甲基或一个乙基)当支链,主链又少一个碳,安装支链(注意:两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上)④直到剩余的碳数不足以做主链(最长)为止。口诀:

5、①主链由长到短,②支链由整到散,③位置由心到边,④排布由对到邻间。方法叫 “减碳法”注意:烷烃只存在碳链异构注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。2、烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种)CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3(CH3)2C﹦CH2含单官能团有机物同分异构体的书写(1)去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构;(2)取代法(适用于醇、卤代烃的异构)先碳链异构再位置异构,如书写C5H12O的醇的同分异构体(3)

6、插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等)根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体碳数烷烃及种类不等效氢种类(一价烷基的种类及名称)1CH41种2C2H61种3CH3-CH2-CH31种4CH3CH2CH2CH3共2种各2种5共3种CH3CHCH3CH3用一价烷基的种类快速判断法(基元法)8-C5H11戊基?1-CH3甲基1-C2H5-CH2CH3乙基2-C3H7丙基(正、异)4-C4H9丁基3、多官能团的同分异构体书写规律:1、依据不饱和度,确定官能团类别和数目2、确定主链,写碳

7、链异构3、移动官能团,写位置异构练习3、(1)分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体:(2)分子式为C5H8,只有一种一氯代物的结构为:1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体(4种)3、书写C4H9Cl的同分异构体(4种)反馈练习三.同分异构体数目的确定等效氢法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC-C-C-C-CHHH等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目1、一元取代物同分异构体判断“等效氢”的三条原则(1)同一碳原子

8、上氢原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3练习1:下列有机物中一氯

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