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1、氨基酸和生物资源,,氨基酸醋的制备方法及应用王炳琴’黎植昌西南师范大学应用化学研究所重庆摘要本文简述了氨基酷的制备方法和应用,并对其近年来在该领域的进展作了评述。关键词氨基酸醋制备应用,,。七十年代以来由于发酵化学的发展大普通醋化反应催化剂的应用受到了限制因此部分,氨基酸可以用发酵法大量而廉价的获得人们不断地寻找使氨基酸快速和方便地醋化的为氨基酸衍生物的应用打下了良好的基础开方法和条件,,辟氨基酸衍生物的应用成了许多科学工作者氨基酸的醋化大体可循两个途径来实现。,的科研课题在众多的氨基酸衍生物里氨基一是游离氨基酸的直接醋化二是将氨基保护,,。,的一取代和梭基的
2、醋化是研究得最早应用后醋化再除去保护基团前者步骤单纯而。,,得最多的两类各方面资料表明氨基酸的产率较低且不适用于对酸热敏感的氨基酸后一,,,,取代发展得较完善而氨基酸的酷化特别者步骤烦杂但产率较高且因条件温和而适是游离氨基酸的醋化研究,略显欠缺尤其是用于所有的氨基酸。开辟氨基酸酷的应用,需要做更多的努力。酸催化法,氨基酸的直接醋化通常用酸来催化酸性氨基酸的酉旨反应介质可以很好地保护和掩蔽氨基酷化后得其,,,酷化是人们极为熟悉的一种反应而这盐不同的酸会有各自具体的情况一反应确实是一个古老而又年青的课题众多法,,的酸和众多的醇使酷化反应形形色色对它的催化氨基酸的醋
3、化得到氨基酸酷的。,,。研究也历经一百多年而不衰长期以来人们盐酸盐是人们熟悉和常用的具体操作是将,不断地寻找着更好的反应条件更完善的反应干燥的气体通入氨基酸和醇的混合物里,,。。,,设备特别是催化剂的研究更是日新月异如回流这种方法最为经典反应的重现性好反,,最初的无机酸催化到路易斯酸的催化然后到应周期短产物易分离生成的醋的盐酸盐可,,,。,相转移催化固体酸催化分子筛催化离子直接作为其他合成的中间体的投入应用目前,交换树酷催化等酷化剂也由最初的醇发展到用这种方法不仅合成了大多数氨基酸的甲酷,,乙酷,,卤代烃烯烃等催化剂和酷化剂的不断更新高级烷基醇酷而且还合成了氨
4、基酸的,,,,。大大地提高了酷化的转化率和选择性使得醋糖酷核酸醋胆碱酷氨基醇醋等但这,,,化反应的范围越广泛条件越来越完善但是一方法工艺流程复杂操作非常繁琐如反应,,,,,氨基酸有氨基和梭基基团的相互影响难时通反应后除等且消耗过量的,,,,。溶于有机溶剂转化率选择性产物的分离醇因而使它的应用受到限制,‘提纯等都对反应条件有着更严格的要求使得法我,现在蚌埠教育学院工作校访间学者一一收稿日期王炳琴等氨基酸酷的制备方法及应用,,浓硫酸是普通梭酸酷化反应的一个经典催盐而是硫酸单醋盐如反应式所示,,化剂用于制备氨基酸醋时得到的不是硫酸,一一刊,一一一州卜一一毛毛一成盐留
5、化··‘,,,,这样使得反应的产物略显复杂分离变得困酸变成酞氯然后醉解得到醋这一方法也可用。,,,难目前文献极道用这一方法制备的氨基酸于氨基酸的醋化具体步骤是将氨基酸醇及,,,。,醋主要是高级醇醋如月桂醇癸醇等用硫酸在低温下混合一℃放置一段时间后法可将高级烷醇如月桂醇直接加到角蛋白的再升温醋化,水解液得到混合氨基酸的月桂醇醋’此反应一毛《〕一一一二二户一一℃,,中硫酸既是蛋白水解的催化剂又是氨基酸酷,化的催化剂得到的混合氨基酸酷不需分离即,一代二,可使用很有意义硫酸法还可用于以烯为原料,一的醋化但因硫酸具有强氧化性的脱水性对于,反应不需要经过通入再除去等繁琐,
6、,,易脱水的醇易氧化的氨基酸多轻基的醇等,,,步骤且产率高无付产物体系温度低对于那都不适宜用此法,些对酸热敏感的氨基酸如色氨酸高温下易分对甲苯磺酸法,,,,解易挥发的醇如烯丙醇甲醇等更适用于此用对甲苯磺酸法制备氨基酸酷是研究得,,、。,法例如等成功地用此法合成了色较早和较多的一种方法早在年代人们就,仁,。氨酸节酷蒋耀忠等用此法合成了氨基酸甲开始制备各种氨基酸酷的对甲苯磺酸盐用对,一醋等田用此法合成了氯取代的苯甲苯磺酸催化不需要特殊的无水条件和一保护。而且合成的酷盐易结晶且纯度高。但是这基氨基酸烷基酷的盐酸盐即一。·一反应很慢需回流小时左右。为了加快反一‘,,,
7、等等应可将对甲苯磺酞氯加到体系中大大地缩短,,℃回流该法的缺点是毒性太大体系要求的温了反应时间降低反应温度只需在,一小时。,,度低一般的实验室和工厂难以满足合成条件对于这一方法文献有很多报道不。,乙酷等,而不能推广仅制备了氨基酸的甲酷还制备了氨基,,酸的长链烷基酷氨基酸菇烯醋闭氨基酸盖基树脂催化法〔,以及,醋对强酸敏感的色氨酸的乙酷和节酷用树脂催化氨基酸的酷化应该是氨基酸。,等氨基酸的对甲苯磺酸盐可通过下面的方法醋化催化剂的一个发展方向国内外都有研究,转化为盐酸盐用溶解磺酸盐依报道,但不是很多。次用乙酸乙酷和含的溶液提取和洗树脂催化法是用强酸型阳离子树脂作催化
8、,涤蒸发干燥加乙醚重结晶可得到盐酸盐的
