全国通用版2019版高考化学大一轮复习第51讲合成有机高分子化合物考点2有机合成优盐件.ppt

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1、选修5有机化学基础第十二章第51讲　合成有机高分子化合物栏目导航板块一板块二板块三板块四1．合成路线的选择(1)一元转化关系考点二　有机合成以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：①___________________________________，②_____________________________________，③___________________________________，④_____________________________，⑤_____________

2、______________________________。(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：①___________________________________，②________________________________________，CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br③___________________________________，④___________________________，⑤_________________

3、__________________________。有机合成题的解题思路酸性KMnO4溶液______________________________________________________________________________________________________________________________有机合成中常见官能团的保护方法(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再

4、酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化2．有机合成官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与H

5、X、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代引入羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化或裂解引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环、醛、酮)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、

6、卤素原子。(3)官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：正丁醛或丁醛98(2)D中含氧官能团的名称是_______，写出检验该官能团的化学反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________

7、_____________________________________。醛基(3)E为有机物，能发生的反应有__________(填字母)。a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_____________________________________________________________。cd(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。________________

8、________________________________________(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是________________________。保护醛基(或其他合理答案)解析(1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内，故B分子中的共面原子数目最多为9。C分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有8种碳原子，即有8种氢原子。(2)D中