羟基官能团的性质.ppt

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1、羟基官能团的性质 与脱水反应江宁高级中学张发新醇、酚、羧酸分析结构中都有共同的官能团-羟基CH3CH2OH,C6H5-OH,CH3COOH(1)O-H键属于哪种类型的键?(2)这三类物质中羟基氢原子的活泼性有什么不同?(3)而不同的原因是怎样造成的?烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子的活泼性酸性与金属Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应-OH乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH增强中性比H2CO3还弱强于H2CO3能能能不能能能不能能能羟基、羟基氢均可被取代羟基难取代、羟基氢能电离-H易电离羟基可取代羟基还具有什么性质?

2、还记得乙醇分子间、内的脱水反应?请大家分析下列物质是由什么物质间通过脱水反应生成的?(1)CH3CH2OSO3H(2)CH2=CH2(3)CH3CH2Br(3)R1COOCH2CHCOR2OCOOCH2R3(4)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2(5)CH3COOOCCH3(6)CH2CH2CHCH3COO(7)COOCH2CH3COOCH2CH3(8)COCOCH2CH2OnO(9)CH2CONH2NHCH2COOH(10)OCNHCH2COH2CNH(11)NO2OHNO2O2NSO3HCH3(12)(13)(C6H7O2)ONO2ONO2

3、ONO2n含羟基化合物脱水反应①醇分子内脱水成烯烃(消去反应)②醇分子间脱水成醚(取代反应)③醇与羧酸之间脱水成酯④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐⑤二元醇之间脱水可生成链状,环状或高分子化合物⑥二元醇和二元酸之间通过酯化形式生成链状和 环状的酯,也可缩聚成高分子化合物。⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯,也可以生成链 状,或环状的酯,也可以生成高分子化合物。⑧氨基酸可自脱水生成环状化合物,也可以成链 状,或生成高分子化合物。⑨苯的磺化,硝化反应⑩纤维素合成纤维素硝酸酯(11)醇与卤化氢合成卤代烃如果是乙二醇,分子间怎样脱水?(1)两分子间成链状,环状CH2CH

4、2OOCH2CH2CH2CH2O引申:H2CH2CCH2CH2CH2OOOCH2CH2OCH2CH212-冠-4CH2CH2OCH2H2CH2CCH2CH2CH2OOOOCH2CH215-冠-5H2CCH2H2COOCH2CH2OCH2CH2CH2OOCH2CH2OCH2CH218-冠-6它们的结构很像王冠,所以叫做冠醚。1.是否可以用通式表示这一类物质?如果参与脱水的羟基有一个来自于乙酸,请你回忆一下,乙醇与乙酸的反应?(CH2CH2O)n2.如果n个乙二醇不是拉成环而是排成长 队呢?写化学方程式。nHOCH2-CH2OHOCH2-CH2n+nH2

5、O该反应给我们提供了怎样的信息?H2O中的氧来自何处?生成的酯与乙醇质量有何变化?由葡萄糖生成乙酸葡萄糖酯质量增加多少?如果把乙醇换成乙二醇,把乙酸换成乙二酸,它们之间怎样脱水?①成链②成环,二个分子,四个分子,各n个分子?CH2CH2OOCCOO通式:(C4H4O4)nCOOCH2CH2OCH2CH2OCOCH2OCCOOOCOOCH2CO(1)如果乙二醇与乙二酸之间脱水不是成环,而是 排成长队,写化学方程式(2)写出对苯二甲酸与乙二醇反应生成涤纶的化学方程式nHOCH2-CH2OH+nHOOC-COOHOCH2CH2-O-C-Cn+2nH2OOO

6、nHOOCCOOH+nHOCH2-CH2OHCCOOCH2-CH2OOn+2nH2O乳酸H3CCHCOOHOH分子间如何脱水?①成链(2个分子)②成环(2个分子)③形成高分子烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子,容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上,形成较为稳定的羰基化合物:有机分子内,有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中,就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。CCOHCCHOA:C6H10O4CH3COOHC:C4H6O3D:C2H2B:C2H6O2G:C4H8O2F:C4H

7、10O3F:C2H4O-H2O-H2O-H2O[O]+H2O-H2OA是;B是;E是;G是(有6角环)。answerOACH3COCH2CH3COCH2OBCH2CH2OHOHCHOCH2CH2OCH2CH2OHDCH2CH2OOCH2CH21.有机物A:可能发生的反应是①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤聚合反应A在不同条件下可自身生成不同的酯,其酯的相对分子质量由小到大的结构简式为(两个分子形成的酯、一种高聚酯)、、.答案:①②④⑤;环酯、链酯、聚合物CCH3OHCOOH2.三磷酸钠(Na5P3O10)是用Na2HPO4和NaH2PO4溶液

8、在623K左右反应制得。这一反应的化学方程式为。三磷酸钠是三磷酸的钠盐,三磷酸可看作是三个磷酸分子脱去二个水

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