高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节有机合成课件 新人教版选修5.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程二、有机合成的方法1、官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）a、某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaB

2、r+H2OCH3CH2Br+NaOHb、卤代烃的消去引入C=Cc、炔烃加成引入C=Cd、醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△②引入卤原子（—X）a、烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照c、醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Brb、不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羟基（—OH）a、烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压b、醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH

3、2OH催化剂Δc、卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△d、酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔（3）官能团的衍变(1)官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2B

4、r－CH2Br(3).能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3基础原料中间体中间体目标化合物三、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体

5、中间体目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-

6、CH2CH2CH3试一试：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H练习1：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水ABC练习2：化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢

7、的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、C的结构简：、、。(2)化学方程式：A→D，A→E。(3)反应类型：A→D，A→E。练习3：已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,