范宝权-文献综述.doc

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1、L-抗坏血酸磷酸脂的合成文献综述范宝权L-抗坏血酸乂称维生素C,儿乎是所有动物维持生命的必需物质,但灵长类(如人类)、豚鼠、鱼类、蝙蝠、某些昆虫及一些鸟类不能自身生物合成维生索C,必须从食物屮摄取,同吋维生索C能够抑制黑色索屮间体多巴覘的氧化,可将深色的氧化型黑色素,转化成浅色的还原型黑色素从而起到美白皮肤的作用。维生素C可以口服,安全性好又十分有效,维生素C是一种强还原剂,易受光、热、氧等的破坏而丧失维生素C的还原能力,维生素C在高温的酸性介质屮容易脱水而失去活性,被氧化而失效。维牛素c的不稳定性在很大程度上降低了其有效利用率。如将维生索C屮的轻基衍生为磷酸酯,则将

2、维牛索C转化成维牛索C磷酸酯,其稳定性将大大提高。由于人和动物体内广泛存在磷酸酣水解酶,I厂抗坏血酸磷酸酯进入体内,能迅速酶解成维生素0,从而具有与维生素C相同的生物效价。使其能方便应用于化妆殆、食品、医纱等领域。1・维生素C磷酸酯的应用1.1化妆品行业维生素C磷酸酯钠是一种水溶性美白剂的主要添加成分。经皮肤吸收后,能有效抵抗紫外线侵袭,并可捕获氧自由基,促进胶原蛋白生成,能有效防治色素沉着,祛除皮肤色斑。实验表明,在化妆品屮加入2%左右的维生素C磷酸酯钠能明显减轻色斑,起到美白皮肤的作用,而且对皮肤无任何刺激性同吋维生索C磷酸酯也是酪氨酸酶抑制剂,对黑色素屮间体起还

3、原作用,可阻碍从酪氨酸/多巴色素互变酶至黑色素小各点上的氧化链反应,具祛斑美白作用⑵,进入人体后可消除氧自由基,还可促进真皮胶原蛋白生成,从而具有去皱、抗衰老作用[31o1.2食品添加剂及保鲜剂维生索C磷酸酯既具有维生素C的所有功效,又克服了维生索C易受光、热和金属离子等作用而氧化的缺点,作为营养添加剂可广泛应用于各类食品、保健詁及饮料屮。维生素c磷酸酯的主要构成成分是维生素c和磷,维生素C为人体必需的维生素Z—,磷也是人体需要的元素,而且该品无嗅无味,添加到食品屮不改变食品味道,用以强化食品,无论加工热处理还是贮存后都显维生素C活性,因而可用于强化幼儿食品、老年食品

4、、方便食品、功能食品等各类食品,以提高人民健康水平。由江西黎明制药厂生产的维牛索C磷酸酯镁已分别由上海益民食品四厂和上海咖啡厂用作饼干、桔晶和麦乳精的添加剂⑶。维生素C磷酸酯还可用于动物饲料添加剂,可提高鱼类生产速度和抗病能力,尤其在高度密集养殖的情况下,可以提高成活率⑷。1.3医药及其他领域CarmenRaleigh等报道了维生素C磷酸酯钠在血浆贮存方面的应用⑸,口本狮王公司发现维生素C磷酸酯钠具有增强口血球活性的功效,可以保护牙齿不受牙周炎的破坏。Vc磷酸酯屮的Vc、磷对人体健康都有重要意义。Vc参与体内许多必需成分如肾JL腺素、促甲状腺素和组织胺等的合成,具有促

5、进某些微量元索吸收的功能,可促进伤口愈合和血红蛋白的合成⑹。文献报道屮主要都是采用化学合成方法制得2-抗坏血酸磷酸酯,但化学合成法存在一些弊端,除了生成H标产物外,还有可能生成3-位或5-位酯化的副产物;而且化学合成法还会出现环境污染等问题。近年Fujio等人⑺采用生物合成法制得4抗坏血酸磷酸酯。研究人员发现⑺,某些微生物(包括气单胞菌属、黄质菌属、假单胞菌、杆状菌等)能特定地使L-抗坏血酸发生酯化,于是将L-抗坏血酸与AT卩在水溶剂屮在有效量微生物产生的酶的催化下发生交换,生成L-抗坏血磷酸酯,再经过一些后处理就可得到L-抗坏血酸磷酸酯。生物合成法的研究具有重要意义

6、,屮国各有关科研机构除对传统工艺进行不断改进外,还借鉴国外的研究思路,加强生物合成等技术的开拓,不断提高产詁质量,满足各行业对L-抗坏血酸磷酸酯的需求,使其应用更为广泛。2.维生素C磷酸酯的优越性2

7、与维牛孝c比较维生素C是细胞氧化2还原反应屮的催化剂,人体自身不能合成,必须从食物屮摄取⑹。高活性是维生素C的优点⑼,但同时又是其不足Z处,主要表现为:不稳定,易受光、热等的作用,氧化为脱氢抗坏血酸并很快进行不可逆分解反应而丧失维生索C的还原能力。将维生素C在室温下敞开放置一•天,损失达50%以丄,在高温或光照下分解更快在高温的酸性介质屮容易脱水而失去活性。维生素C的活性

8、主要源于其烯醇结构上的两个疑基,如果将其任-•疑基用无机酸酯化,则对热、酸、氧的稳定性将大大增强。例如,维生素C的2位磷酸酯衍生物在沸水屮抗氧化能力约为维生素C的10倍⑴】。与维生素C相比,维生素C磷酸酯钠不仅化学性质稳定,不易氧化,对热稳定性高,生物利用度高,而且还可以被人体内的磷酸酶分解,具有与维生索C相同的生物效价。2.2与其他维生索C衍生物比较常见的维生素C衍生物主要有维生素C金属盐、维生素C磷酸酯、维生素C硫酸酯、维生素C棕稠酸酯等。维生素C金属盐虽然简单易得,但因易吸潮而氧化分解导致稳定性不高;Dubrowski

9、⑵等人发现维生素C硫酸酯

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