杀虫剂在昆虫体内的代谢.ppt

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1、第二节杀虫剂在昆虫体内的代谢农药在动物体内的代谢主要包括两个过程：初级代谢：发生氧化、水解、还原等酶促反应，生成强极性的最终产物，这是非合成过程。次级代谢：通过轭合等将初级代谢产物转变为水溶性化合物，这是合成过程。第二章昆虫的体壁一、初级代谢氧化代谢：微粒体多功能氧化酶（microsomalmixedfunctionoxidase,MFO）还原代谢：水解：酯酶（esterases）脱卤化代谢：第二章昆虫的体壁微粒体多功能氧化酶（microsomalmixedfunctionoxidase,MFO）

2、:是分布于动物某些细胞的光滑内质网上的一种氧化酶系，在还原型辅酶Ⅱ及分子氧的参与下，催化各种各样的外源物和内源物氧化。氧化代谢分布：脊椎动物中主要分布于肝、肺、肾、肠等器官中，在昆虫体内则主要分布于中肠、脂肪体、马氏管等器官中。组成：多功能氧化酶的主要组分包括二种类型的细胞色素(细胞色素P450和细胞色素b5)、二种黄素蛋白(NADPH―细胞色素P450还原酶和NADH－细胞色素b5还原酶)及磷酯等。第二章昆虫的体壁催化机制：单氧加氧酶RH+NADPH+O2NADP++ROH+H2OMFO催化的反

3、应类型：羟基化反应、脱烷基反应、硫醚氧化及酯氧化反应、环氧化反应微粒体多功能氧化酶MFO第二章昆虫的体壁农药在动物体内进行还原形式的代谢较多地发生于那些含硝基苯核或含卤原子的化合物中。它们经细菌或酶的作用，被转化为相应的氨基化合物及脱卤的代谢物。不过农药结构上卤原子的脱除，还原并非是唯一的途径。还原第二章昆虫的体壁在农药的初级代谢中，以微粒体多功能氧化酶最为重要，但也有一部分农药的初级代谢是水解作用。特别是有机磷农药中有许多种是以水解为主的，其他如氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂的代谢也涉及水解。

4、下面将根据化合物的类别及相关酶系分别加以叙述。酯酶(esterases)是催化水解代谢的主要酶系，但酯酶的分类比较混乱。有时所用的术语仅描述某些反应。如“磷酸酯酶”水解P-O-C键，“酰胺酶”水解酰胺键，“羧酸酯酶”水解羧酯键等。水解第二章昆虫的体壁很多农药都是含卤素的化合物，在动物体内脱卤素反应的解毒代谢非常普遍。例如已证明在昆虫体内DDT由脱氯化氢酶的作用而变成DDE，而在哺乳动物体内则变成DDD和DDA。又如林丹，在昆虫体内，先在谷胱甘肽转移酶作用下和谷胱甘肽作用，然后再脱去HCl而生成苯硫

5、酚。而在哺乳动物体内则逐步脱氯化氢形成三氯苯，再羟基化成三氯苯酚。脱卤化代谢第二章昆虫的体壁二、次级代谢动物体内的初级代谢产物往往仍没有足够的水溶性，尚需经过次级代谢，生成完全溶于水的轭合物，通过排泄系统排出体外。轭合作用是一种生物合成过程，具有下述几个特点:（1）与轭合作用有关的酶系分布广泛，因此，轭合作用在胞液、线粒体或内质网中都可发生。（2）轭合作用是合成反应，要消耗能量，需要ATP、乙酰辅酶A等的供应。（3）一般被轭合的化合物都含有－OH，－NH2，－COOH等基团。不带这些基团的化合物需

6、先经氧化、水解、还原等初级反应后才能被轭合。动物体内主要的轭合作用有：葡萄糖醛酸轭合、葡葡糖轭合、硫酸盐轭合、谷胱甘肽轭合及氨基酸轭合等。谷胱甘肽(GSH)轭合是农药在动物中解毒代谢的重要途径，与前述4种轭合作用不同的是，谷胱甘肽并非一定要和强极性的初级代谢产物反应，而是可以直接参与农药的初级代谢，和亲脂性强的农药直接轭合，尤其在有机磷酸酯农药的解毒代谢中，在谷胱甘肽-S-转移酶的作用下脱烷基反应。一般来说，脱去甲基比较容易，脱去乙基、丙基就比较困难，而且往往只脱去1个甲基，2个甲基同时脱去就十分

7、困难。谷胱甘肽轭合过程如下：首先是底物（RX）与谷胱甘肽在谷胱甘肽－S－转移酶的作用下轭合形成一个轭合物。这个轭合物由谷氨酰转移酶作用转变为半胱氨酸轭合物，半胱氨酸轭合物再依次经半胱氨酰转移酶和乙酰转移酶作用，最后形成硫醚氨酸。谷胱甘肽轭合作用中关键酶称为谷胱甘肽－S－转移酶（glutathioneS-transferase，简称GST）。在哺乳动物中，GST主要分布在肝细胞中。在昆虫中，GST主要分布在脂肪体中。GST实际上是一酶系，按其底物特异性可分成：（1）谷胱甘肽－S-烷基转移酶该酶转移的

8、烷基包括硝基烷烃、卤代烷或烯烃、烷基有机磷化合物。例如甲氧基有机磷农药转化为去甲基有机磷。（2）谷胱甘肽－S－芳基转移酶该酶转移的芳基包括简单的、复杂的芳环、硝基呋喃、三嗪等。如二嗪农的代谢。第三节杀虫剂的作用方式与作用机理概述作用方式：指杀虫剂进入昆虫体内并到达作用部位的途径和方法。作用机理：指杀虫剂进入虫体后与靶标的作用，即对昆虫的酶系、受体及其他物质的作用，及由此对虫体产生的影响和后效应。第二章昆虫的体壁一、杀虫剂的作用方式触杀作用胃毒作用熏蒸作用内吸作用常规杀虫剂特异性杀虫