乙酰苯胺的制备.doc

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1、乙酰苯胺的制备绿药1501陈宁婷201530360103一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法——重结晶。二、基本原理根据资料，乙酰苯胺可以由一下几种方法制[2]备得到：1.分馏法2.回流法3.射频辐射合成法4.微波加热合成法5.微量、半微量法6.其他方法.其中大学实验室中常见的几种方法[1]如下图所示：本实验采用方案一。芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸作用来制备。本实验采用苯胺与醋酸共热制备乙酰苯胺。此反应为可逆反应，加入过量的醋酸，同时用分馏柱把反应过程中生成的水蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。反应式如下：芳

2、香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后再进行其它反应，最后水解去乙酰基。乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制备。其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便，适合于规模较大的制备。三、主要试剂和仪器1.试剂：苯胺5ml（0.055mol），冰醋酸7.4ml（0.13mol），锌粉0.1g，活性炭。2.仪器：100ml锥形瓶，韦氏分馏柱，蒸镏柱，温度计（200℃），温度计套管，支管接引管，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶。四、实验装置制备乙酰苯胺的

3、实验装置如图所示。一、实验步骤⑴酰化①在100ml圆底烧瓶中，加入5ml新蒸馏的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。②安装分流装置。③用电热套缓慢加热至反应物沸腾。调节电压，当温度升至约105℃时开始蒸馏。维持温度在105℃左右约40-60min，这时反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数上下波动，或者反应器中出现白雾，则反应达到终点，即可停止加热。⑵结晶抽滤①在烧杯中加入100ml冷水，将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。②冷却后抽滤，并用10ml冷水洗涤，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。⑶重结晶①将粗产品转移到烧杯中，加入12

4、0-150ml水，在搅拌下加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。②稍冷后，加入0.5g活性炭，并煮沸10min。在保温漏斗中趁热过滤除去活性炭。③滤液倒入热的烧杯中。然后自然冷却至室温，析出晶体。④待大部分结晶析出后，再放入冷水浴冰水冷却，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。一、注意事项①久置的苯胺因有杂质而颜色变深，会影响所制备的乙酰苯胺的质量。故最好用新蒸馏过的无色或浅黄色苯胺，为了防止苯胺在蒸馏过程中被氧化，蒸馏时可加入少许锌粉。②本实验中加入锌粉的作用是防止苯胺在反应过程

5、中被氧化，但必须注意，不能加得过多，否则再后续处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。③收集醋酸及水的总体积约为2-3ml。④反应物冷却后，会立即析出固体产物，粘在瓶壁上不易处理，故应趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。⑤粗乙酰苯胺进行重结晶时，在热水中加热至沸腾，若仍有为溶解的油珠，应补加水至油珠消失。油珠是熔融状态下的含水乙酰苯胺（83℃时含水13%），如果溶液温度在83℃以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在。⑥乙酰苯胺在水中的溶解度分别为：25℃，0.52g；80℃，3.5g；100℃，5.2g。在以后各步加热煮

6、沸时，会蒸发掉一部分水分，需随时再补充热水。本实验重结晶时水的用量需控制，最好使溶液在80℃左右为饱和状态。乙酸苯胺在水中的溶解度与温度的关系（相关参数）温度（℃）20255080100乙酰苯胺饱和浓度（%）0.460.560.843.455.5⑦重结晶时，沸腾的溶液应稍冷后再加入活性炭，活性炭是多孔性物质，向沸腾的溶液中加入活性炭会引起暴沸。⑧苯胺有毒，操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。若不慎触及皮肤时，先用水冲洗，再用肥皂和温水洗涤。七、思考题1.在本实验中采用哪些方法来提高乙酰苯胺的产率？1）加入冰醋酸使之与苯胺反应最慢易于控制；2）增加乙酸的用量减少可

7、逆反应，采用冰HAc过量,并随时将生成的水蒸出,以使苯胺完全反应；3）保持沸腾不断除去生成的水，有效的使平衡向正方向移动；4）为防止苯胺被氧化加入锌粉；2.反应时，为什么要控制分馏柱上端的温度在105℃？主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失。1.根据理论计算，反应完成时，应产生几毫升水？为什么实际收集的液体量要比理论的多？根据理论计算，0.

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