归纳与整理 (2).doc

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1、乙酸羧酸【教学目标】1、使学生了解乙酸的结构和用途。2、使学生掌握乙酸的性质。3、使学生掌握羧酸的通式和通性。4、使学生掌握酯化反应的概念和乙酸乙酯的制取。5、使学生了解酯的水解,它与酯化反应是一对可逆反应。1、使学生了解乳酸的结构和性质。2、使学生了解乙酰水杨酸的结构性质。3.使学生了解酯化反应和酯的水解。【知识讲解】一、乙酸1、结构:分子式:C2H4O2,最简式:CH2O(与甲醛的分子式相同)结构简式:CH3CHO(可看作由CH3—和—COOH两种基团构成)2、物理性质乙酸俗称醋酸,它是一种无色有刺激性气味的液体,

2、易挥发,熔、沸点较低,其熔点为16.6℃时,因此当温度低于16.6℃时,乙酸就凝成像冰一样的晶体,故无水乙酸又称冰醋酸。它易溶于水和乙酸等溶剂(因而乙酸不能将Cl2、Br2、I2等单质从其水溶液中萃取出来。)OOOOO3、化学性质——主要由官能团—COOH(羧基)决定1)酸性CH3COOHCH3COO-+H+OO说明:羧基(-COOH)不能看作是由—C—和-OH简单结合在一起形成的,因而—COOH的性质也不能看作醛、酮中—C—的性质加上醇、酚中—OH的性质。因为—COH中—C—与—OH相互影响,使—COH中的—C—不能

3、与H2发生加成反应,—COH中的—OH比醇、酚中的—OH一般更易电离出H+。①可使紫色石蕊试液变成红色。②可与较活泼的金属反应产生H2,如:2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑③可与某些金属氧化物反应,如:2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O④可与某些碱反应:如2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O说明:CH3COOH虽是一种弱酸,但其许多盐却是可溶的,如:(CH3COO)2Zn、(CH3COO)2Cu、(CH3COO)2Pb、(CH3COO)2Hg等

4、。⑤可与某些弱酸盐反应:如:2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(说明CH3COOH的酸性比H2CO3强)说明:由于CH3COOH是一种易挥发性酸,因而所得CO2中含少量CH3COOH(g)8,可通过饱和NaHCO3溶液除去。2)酯化反应——含氧酸和醇在一定条件下,生成酯和水的反应。浓H2SO41818CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(乙酸乙酯)说明:①酯化反应也属于取代反应,它是取代反应中的一种。②浓H2SO4的作用:催化剂,吸水剂。③酯化反应一般条件

5、:浓H2SO4、加热。④酯化反应的特点:一般用“”表示。⑤酯化反应的本质:含氧酸羧基中的—OH与醇的羟基上的H原子结合成水,其余部分相互结合成酯(可通过同位素原子示踪法来测定该反应的机理。)⑥无机含氧酸也可与醇反应生成酯,如CH3CH2OH+HO—NO2CH3CH2ONO2(硝酸乙酯)+H2O⑦饱和Na2CO3溶液的作用:A降低乙酸乙酯的溶解度,使乙酸乙酯容易分层析出。B溶解乙酸乙酯中的乙酸、乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。⑧导管不能插入到饱和Na2CO3液面下,防止由于加热不均匀而造成Na2CO3溶液被倒吸入到反应的试

6、管中。⑨酯化反应既是含氧酸的性质,也是醇的性质。二、羧酸——由烃基和羧基(——COOH)相连而构成的化合物。通式可表示为R—COOH。COOH饱和脂肪酸:如CH3COOH等。脂肪酸烃基不饱和脂肪酸:如CH2=CHCOOH等芳香酸:如等。低级脂肪酸1、分类碳原子数高级脂肪酸:如硬脂酸:(C17H35COOH),软脂酸(C15H31COOH),油酸(C17H33COOH)一元酸羧基二元酸:如乙二酸(HOOC—COOH),己二酸[HOOC—(CH2)4COOH]多元酸:2、饱和一元酸:CnH2n+1COOH(或CnH2nO2

7、)C2H5CH31)命名——与醛的命名相似如CH3CHCHCH2CH2COOH5—甲基—4—乙基己酸8说明:羧酸的命名不作重点要求,只要求能够根据简单羧酸的名称能写出其结构简式。2)同分异构体饱和一元羧酸CnH2n+1COOH的羧酸类异构体数目由烷基CnH2n+1—的异构体数决定,两者是相等的。如已知丁基C4H9—有4种异构体;则C5H10O2也有4种羧酸异构体。3)物理性质:低级脂肪酸一般能溶于水,而高级脂肪酸一般难溶于水。4)化学性质——与乙酸相似,重点要求掌握与醇发生的酯化反应。浓H2SO4RCOOH+R′OHR

8、COOR′+H2OO3、特殊的羧酸1)甲酸:HC—OH,俗称蚁酸,具有醛基和羧基的通性,是最简单的一种有机酸,其酸性比乙酸强。①能发生中和反应与酯化反应:HCOOH+NaOH=HCOONa+H2OHCOOH+ROHHCOOR+H2O②氧化反应——HCOOH可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。也可被KMnO4、Br2水等试

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