第二单元科学家怎样研究有机物 (3).ppt

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1、Top-qualityCoursesSMARTCHEMISTRY第二单元科学家怎样研究有机物专题1认识有机化合物青蒿素疟疾的克星紫杉醇抗癌明星黄花蒿红豆杉广西虎杖白藜芦醇抗氧化抗癌试剂药品的原料仅仅是其中一部分，另外还有辅料，两个合在一起才称为药品药用辅料到底有多重要？提高药物疗效、降低不良反应你知道吗？国家药典委员会规定在注射剂中可添加16种常用有机辅料。如果现在需要你分析测出该注射液中添加的有机辅料是不是16种常规辅料之一？你首先应该做什么？咱们的任务原料辅料？假设现有一瓶注射液，其中主要含有的某药效成分物和未知有机

2、辅料的性质如表，据此，将未知有机辅料分离提纯的最佳方法是药物主要成分熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm3)溶解性原料80.0244.40.859几乎不溶于水，易溶于醇、醚辅料-87.982.40.786易溶于水，醇、醚等有机溶剂分离提纯分离提纯确定结构确定组成当得到纯净有机物时，还需要知道哪些信息可以帮助我们确定它的结构是什么？C47H51NO14尤斯图斯·冯·李比希(JustusvonLiebig，1803-1873)有机物燃烧分析法——李比希法有机物的元素定量分析最早由德国人李比希提出。他用CuO作氧化剂将仅含有C、

3、H、O元素的有机物氧化，产生的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。燃烧此未知有机辅料6.0g，生成6.72L（标准状况）CO2和7.2gH2O。根据这些数据能否确定该有机物辅料的分子式？首先要确定该物质的组成元素。6.0g有机物中各元素的质量：6.72L3.6g0.40.8g3.6g0.8g4.4g6.0g所以有机物中还含有O元素。其它常见的元素测定方法①钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素②铜丝燃

4、烧法可定性确定有机物中是否存在卤素现代元素分析仪样品经过研磨后，经自动进样器进入燃烧反应管中，向系统中通入纯氧以帮助有机样品燃烧，燃烧后经进一步催化氧化还原过程，其中的有机元素碳C、氢H、氮N、硫S和氧O,全部转化为各种可检测气体。混合气体经分离色谱柱进一步分离，最后通过TCD热导检测器完成检测检测过程。分离提纯实验式元素分析测定得知该有机辅料各元素质量分数为：C：60.00%H：13.33%O：26.67%C3H8O分子式实验式(C3H8O)n相对分子质量若在同温同压下，测得该有机辅料蒸汽的密度是氢气密度的30倍。分离

5、提纯实验式C3H8OC3H8O推测分子式符合可能的结构简式？实验式分子式结构式分子式CH3CHCH3OHCH3CH2CH2OHCH3OCH2CH3如何确定官能团的种类和官能团所处位置？二、有机化合物结构的研究李比希和维勒合作提出“基团论”。不同的基团有不同的结构和性质羟基-OH醛基-CHO羧基-COOH氨基-NH2烃基-R例题：有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基D分离提纯实验式分子式结构式C：60.00%H：13.33%O：26.67%02040608010020304050606045192

6、731430123456O-HC-HC-O①②③④质谱仪它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】观察谱图，并进行思考，然后进行交流。1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？相对丰度乙醇的质谱测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。1、相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的”碎片”确定结构碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质

7、量（m）和所带电荷（e）的比值质谱仪100806040200203040502729314546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+质荷比相对丰度/%某有机物A的质谱图:乙醇的质谱图最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。0204060801002030405060604519273143质荷比相对丰度若此未知有机溶剂的质谱图如左图，读图判断此未知有机溶剂的相对分子质量。分离提纯实验式分子式分子式②例．2002年诺贝尔化学奖获得者的

8、贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，