有机化学实验十二_醛和酮的鉴定.doc

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1、......实验十二醛和酮的鉴定一．实验目的：1.通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识;2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法;二．实验重点和难点：1.醛、酮的化学性质的认识;2.鉴别醛、酮的化学方法;实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器:试管滴管酒精灯试管夹烧杯锥形瓶布氏漏斗抽滤瓶pH试纸水浴装置主要化学试剂:2,4—二硝基苯肼试剂乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸浓硫酸95%乙醇5%硝酸银浓氨水甲醛苯甲醛铬酸试剂NaHSO3溶液10%氢氧化钠溶液碘—碘化钾溶液正丁醛Schiff试剂托伦试剂费林试

2、剂（I和II）淀粉溶液脱脂棉浓H2SO3四．实验原理：（1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮。醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉淀。2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。（2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Toll

3、ens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。RCHO+2Ag(NH3)2+OH-——→2Ag↓+RCO2NH4+H2O+3NH3铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O橘黄绿色专业word可编辑.......由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4-二

4、硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。（3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOHRCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄)（4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（FehlingI）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（FehlingII）组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应)：Cu(OH)2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu(OH

5、)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O酮的重要代表物是丙酮，它易挥发，易燃烧，能溶解许多有机物，是一种重要的有机溶剂，它没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。（5）醛酮能与NaHSO3溶液反应，生成α-羟基磺酸钠沉淀。一．实验內容及步骤：1．2，4—二硝基苯肼试验：取3支干燥洁净的试管，各加入1mL2，4-二硝基苯肼，再依次加入1-2滴试样（（1）乙醛、（2）丙酮、（3）苯乙酮溶液），摇匀静置片刻，观察

6、结晶颜色，若无沉淀，则于水浴中加热。现象：结论：2．Tollens试验：取4支洁净的试管中分别加入2mL5%硝酸银，不断振荡下，逐滴加入浓氨水，开始时生成棕色沉淀，继续加入浓氨水至刚好溶解，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C水浴温热几分钟，观察现象？试样：（1）甲醛水溶液、（2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛现象：结论：3．醛、酮а-H活泼性：碘仿试验：取4支洁净的试管，分别加入1mL蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1mL10%NaOH溶液，滴加KI-I2专业word可编辑.......至溶液呈浅黄色，继续振

7、荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。试样：（1）乙醛、（2）正丁醛（3）丙酮、（4）乙醇现象：结论：4.Fehling试验：取44支洁净的试管，分别加入Fehling试剂I和II各0.5mL，然后依次加入3-4滴样品（1）甲醛水溶液（2）乙醛水溶液（3）丙酮（4）苯甲醛，振荡，水浴加热。现象：结论：5．与饱和NaHSO3溶液反应取4支洁净的试管，分别加入2mL新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1mL试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。试样：

8、(1)甲醛水溶液（2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛、现象：结论：6.Schiff试验在4支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，观察现象？试样：（1）甲