多环芳烃及其衍生物.ppt

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1、第十九章多环芳烃及其衍生物19.1多环芳烃的分类与命名分子中有多个苯环的烃，称为多环芳烃。主耍分稠环芳烃、联环芳烃和多苯代脂烃三大类。一、稠环芳烃IUPAC保留了常见稠环芳烃的俗名；CCS一般采用这些化合物英文的音译并给于特定汉字；其它自学。二、联环芳烃芳环与芳环通过单键直接相连形成的化合物，为联环芳烃。三、多苯代脂烃多个苯环通过一个或多个碳原子连接形成的化合物成为多代脂烃。命名时将苯环作为取代基，按链烃命名。19.2联苯及其衍生物一、联苯及其衍生物的制备1.苯高温裂化脱氢制备联苯2.Ullmann反应溴苯或氯苯需要环上有吸电子

2、基团3.二苯基铜锂低温下氧化反应4.联苯胺重排反应4.联苯胺重排反应二、联苯的性质白色或微黄色鳞片状结晶，具有独特的香味。熔点70℃，沸点255℃，闪点113℃，密度0.992g/cm3。几乎不溶于水，不溶于酸及碱,1.物理性质与应用不溶溶于甲醇、乙醇、醚和苯等有机溶剂。苯是重要的化工、医药、塑料和染料原料。可制备出如乳化剂、荧光增白剂、织物染料、合成树脂、农药和医药等。联苯是苯环上的一个氢原子被另一个苯环所取代，故，每一个苯环与单独苯环的化学性质是类似的。苯基取代基是邻对位定位基。2.化学性质联苯是苯环上的一个氢原子被另一个苯

3、环所取代，故，每一个苯环与单独苯环的化学性质是类似的。苯基取代基是邻对位定位基。2.化学性质3.联苯化合物的立体异构19.3稠环芳烃萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃。萘是煤焦油中含量最多的化合物，约6%。一、萘的结构α:1、4、5、8—电子云密度最高β:2、3、6、7—电子云密度次之9、10—电子云密度最低ClClNO2NO2-氯萘-氯萘1,5-二硝基苯6-甲基-1-氯萘5-甲基-2-萘磺酸二、萘的性质萘为白色晶体,熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华。大部分用来制造邻苯二甲酸酐。萘具有2

4、55kJ/mol的共振能(离域能),苯具有152kJ/mol。1.亲电取代反应动力学控制热力学控制萘环上的取代规律范围：亲电取代反应。萘环上原有第一类取代基——主要发生“同环反应”。萘环上原有第二类取代基——主要发生“异环取代”。取代规律受反应条件影响很大，无规律性。2.氧化反应3.还原反应十氢化萘的两种构象反式构象比顺式稳定三、萘的合成萘的合成仅具有理论意义。但是，萘的关环方法可用以合成萘的衍生物。1.Haworth合成法2.Diels-Alder合成法19.4三苯甲烷及衍生物一、制备方法1.三苯甲烷由氯仿和苯2.苯甲醛和苯或

5、取代苯缩合反应二、三苯甲烷及其衍生物的性质1.酸性——三苯甲基负离子的形成三苯甲烷与强碱如氨基钠作用，生成三苯甲基钠，呈深红色。2.三苯甲基正离子的形成（1）三苯甲醇的制备思考：再举一个合成三苯甲醇的制备方法（2）三苯甲醇正离子的形成三苯甲醇溶于浓硫酸，生成金黄色的溶液用水或乙醇再将此溶液稀释，金黄色消失。三苯甲烷与卤素光催化下发生自由基卤代反应。3.三苯甲基自由基的形成三苯甲基溴(或氯)在无氧条件下，与活泼金属锌粉反应，生成稳定的三苯甲基自由基，显黄色。三苯甲基自由基与空气接触，生成无色过氧化物。三苯甲基在无氧条件下，高浓度的

6、三苯甲基自由基二聚成白色固体。