2016届高考化学一轮总复习 有机合成与推断(含解析)

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1、专题强化训练(十一)1.(16分)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：C2H4ⅤⅥⅦⅠ(1)有机物Ⅳ的分子式为________，含有官能团的名称为醚键和________。(2)有机物Ⅴ的名称为________，其生成Ⅵ的化学方程式为(注明反应条件)________________________________________________。(3)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式____________。①苯环上的一硝基取代物有2种②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH(4)反应①中反应物的原子利用率为100%，请写出该

2、反应的化学方程式：___________________________________________________________________。【解析】(2)乙烯与溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，名称为1，2-二溴乙烷。卤代烃水解的条件是氢氧化钠溶液、加热。(3)信息①说明该物质结构对称；信息②说明该物质能够水解，说明含有酯基结构，且1mol最多消耗3molNaOH，故其结构简式为。(4)从结构变化看，该反应为Ⅰ中的醛基被加成的反应，根据反应特点逆推可知另一反应物结构简式为。答案：(1)C8H8O3　(酚)羟基、醛基(2)1，2-二溴乙烷-12-CH2Br—CH2Br+2

3、NaOHCH2OH—CH2OH+2NaBr(3)(4)+2.(16分)(2015·赤峰模拟)蜂胶是一种天然抗癌药物，一个有五六万只蜂的蜂群一年只能产100多克蜂胶，所以蜂胶又被誉为“紫色黄金”。蜂胶的主要活性成分为咖啡酸苯乙酯，其分子结构如图所示(短线表示化学键，如单键、双键等)，在一定条件下能发生如下转化：请回答下列问题：(1)咖啡酸苯乙酯的分子式为________，C的结构简式为_______________。(2)①A中含氧官能团的名称为________、________。②A可以发生的反应是________(填字母)。a.加成反应　　　　　　　　b.酯化反应c.消去反应d.氧化反应

4、③A与甲醇反应生成B的化学方程式是_________________________。(3)高分子E的结构简式是__________________。(4)C→D发生反应的反应类型是__________________。(5)B的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为________________。a.苯环上只有两个取代基b.能发生银镜反应c.能与氢氧化钠溶液反应d.不能与氯化铁溶液发生显色反应-12-e.核磁共振氢谱图中有三组峰【解析】(1)由咖啡酸苯乙酯的分子结构可知该分子中存在C、H、O三种元素，其中大黑球代表氧原子，小黑球代表碳原子，小白球代表氢原子，所

5、以分子式为C17H16O4；咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加热条件下发生水解反应生成A和C，其中A中的碳原子数是9，所以C中有8个碳原子，则C是苯乙醇，结构简式为；(2)①由以上分析知，A的结构简式为，所以含氧官能团的名称是羧基、酚羟基；②A中含有苯环、羧基、酚羟基，所以A可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应，不能发生消去反应；③A与甲醇发生酯化反应，生成B和水，化学方程式为+CH3OH+H2O。(3)苯乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，结构简式为；(4)C到D的反应是消去反应；(5)根据B的同分异构体的条件可知，该同分异构体中含有醛基、酯基，不存在酚

6、羟基，且苯环上只有2个取代基，整个分子结构中的氢原子只有3种，若2个取代基完全对称，且是对位取代基，才可以是3种氢原子，B分子中侧链上有4个碳原子，所以每个取代基上有2个，所以符合条件的B的同分异构体的结构简式为。答案：(1)C17H16O4　(2)①羧基　酚羟基②a、b、d③+CH3OH+H2O(3)(4)消去反应(5)【方法规律】判断多官能团有机物同分异构体的方法-12-(1)定一动一法：若有机物中含有两个官能团，通过两官能团连接的位置不同出现同分异构体，则应连接一个官能团后，观察分子中是否存在对称轴，确定可被第二个官能团取代的位置有几种，移动第二个官能团位置，确定同分异构体数目。如判

7、断丙烷的二氯代物数目：固定第一个氯原子位置：(无对称轴)、(存在对称轴)；连接第二个氯原子：(第二个氯原子的位置用标号表示)、(注意第一个氯原子连在中间时，第二个氯原子连在端基碳上会与前面出现重复)。因此同分异构体数目共有4种。(2)定二动一法：当有机物分子中连接三个官能团时，可首先固定两个官能团位置，然后移动第三个官能团，即可确定同分异构体数目。如判断苯环上同时连有—OH、—CHO、—COOH的有机物的同分异构体数目可