有机基础回顾

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1、《有机化学》知识点整理一、重要的反应1.能使溟水褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有工=c〔、_0三c—的不饱和化合物%1通过取代反应使之褪色：酚类（苯酚除使漠水褪色外还产生白色沉淀）。%1通过氧化反应使之褪色：含有一CHO（醛基）的有机物%1通过萃取使之褪色：液态烷坯、环烷绘、苯及其同系物下等。（2）无机物①通过与碱发生反应②与还原性物质发生反应，如H2S.S2SO2>SO32IF/等。2.能使酸性高猛酸钾溶液磔色的物质（1）有机物：含有工=<<、—c三C—、一OH、一CHO的物质、与苯环直接相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（2）无机物：与还原性物质发生氧化还

2、原反应，如H2S、S2SO2、SO32ClBrIF/等。3.与Na反应的有机物：含有一OH（醇、酚）、YOOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有附强举、一COOH的有机物反应，加热时，能与卤代怪、酯反应（取代皮血'与Na2CO3反应的有机物：含有酚疑基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有一COOH的有机物反血生成竣酸钠，并放出CO?气体；与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH的有机物。4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2A1（2）A12O3（3）A1（OH）3（4）弱酸的酸式盐，女flNaHCO3xNaHS等（5）弱酸弱碱盐，女口CH3COON

3、H4等（6）氨基酸，如甘氨酸等5.银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）。（2）反应条件：碱性、水浴加热（3）实验现象：兪會忻塵丄由现光亮的银镜。（4）方程式：RCHO+2

4、Ag（NH3）2

5、OH-^*RCOONH4+2Agl+3NH3+H2O（5）定量关系：一CHO〜2Ag（NH）2OH〜2AgHCHO〜4Ag（NH）2OH〜4Ag6.与新制Cu（OH）2悬浊液的反应（1）有机物：竣酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、葡萄糖、麦芽糖。（2）反应条件：碱过量、加热煮沸（3）实验现象：加轨余漁启肴•（庙）

6、红色沉淀生成；7.能发生水解反应的有机物是：卤代绘、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。8.能跟FeCh溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9.能跟【2发生显色反应的是：淀粉。10遇到浓硝酸呈现黄色的物质是蛋白质。二、各类绘的代表物的结构、特性类另IJ烷S烯婭烘绘苯及同系物通式CnHjn+2(n^l)CnH2n(n^2)CnH2n.2(n^2)CnH2n.6(n^6)代表物结构简式H—C=C—H键角109°28r约120°180°120°空间构型正四面体平面型直线型平面正六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KAInO4溶液褪色跟X2、H2>HX、H2O>HCN加成，易被

7、氧化；可加聚跟X2、H2xHX、HCN加成；易被氧化；能加聚跟比加成；Fc催化下卤代；硝化、磺化反应三、绘的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别代表物分子结构结点主要化学性质卤代C2H5Br卤素原子直接与绘基结合0■碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇或酚钠2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇C2H5OH径基直接与链绘基结合，B■碳上有氢原子才能发生消去反应。a•碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代坯3.脱水反应:乙醇140°C分子

8、间脱水成醛170°C分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.与竣酸及无机含氧酸反应生成酯酚—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1・弱酸性2.与浓溟水取代反应生成沉淀3•遇FeCl3呈紫色4.易被氧化5.制酚醛树脂醛CH3CHOHCHO相当于两个CHO,能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂（02、银氨溶液、新制氢氧化铜、酸性高猛酸钾等）氧化为敖酸3.轻醛缩合CH3COCH3能加成与H?、HCN等加成为醇，不能被氧化剂氧化为竣酸敖酸CH3COOH受按基影响，・OH能电离岀H+,受疑基影响不能被加成。1・具有酸的通性2•酯化时一般断竣基中的碳氧单键，不能与H2加成

9、3.与含山出物质缩去生成肽键4.被LiAlH4还原成醇酯HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂1・发生水解反应生成竣酸和醇2•也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸H2NCH2COOH既能结合H'又能与OFT反应两性化合物、能形成肽键蛋白质酶1•两性2.水解3.变性4.颜色反应5.灼烧有烧焦羽毛的气味糖葡萄糖蔗糖淀粉、纤维素多疑基醛或多疑基酮或它们的缩合物1•氧化反应（还原性糖）2.加氢还原3•酯化反应4.多糖水解5•葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂略酯基中的碳氧单