制药类本科毕业论文

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1、摘要1ABSTRACT11.引言22.实验部分42.1仪器与试剂42.2配体4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2'-二联毗I底的合成52.2.1二乙酰毗喘基毗噪季钱碘盐的制备52.2.2查尔酮的制备52.2.3配体化合物4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2'-二联毗噪的合成52.2.4配体化合物的红外谱图和核磁谱图62.3联毗睫参与催化芳基咪哇的合成72.3.1反应方程式及合成方法72.3.1.1N-苯基咪哩的合成72.3.1.2N-苯基-4-甲基咪畔的合成82.3.1.3N-4-乙酰基苯基咪醴的合成8

2、2.3.1.4N-4-T基苯基咪醴的合成92.3.1.5N-4-苯基苯基咪吟的合成92.3.1.6N-4-甲氧基苯基咪醴的合成112.3.1.7N-4-硝基苯基咪呼的合成123.结果与讨论144•致谢175.主要参考文献186.附录21N—芳基咪n坐化合物合成研究班级:制纱工程0601姓名:吴立浩指导老师:土存徳教授摘要以芳卤(,臭苯、对漂甲苯、对漂硝基苯等)和咪口坐为原料,DMF为溶剂,Cs2CO3为碱,Cui作为催化剂,取代联叱定为配体,在氮气保护下,120°C反应,以较高产率合成了一系列的N・芳基咪哇化合

3、物。目标化合物的产率在50-97%之间,渎苯及咪哇上的取代基对目标产物的收率有着重要的影响。关键词:,臭苯;N-芳基咪哇;咪哇;联毗唳StudyonsynthesisofN-arylimidazolecompoundsABSTRACTAseriescompoundsofN-arylimidazolewereeffectivelysynthesisedwitharylhalide(bromobenzene,p-bromotoluene,p-bromonitrobenzeneandsoon)andimidazole

4、byusingCS2CO3asabase,Cuiasacatalyst,substitutedbipyridineasaligandinDMFsolventsingoodyieldsat120°CunderN2-Theyieldoftargetcompoundsisbetween50and97%,Thesubstituentofbromobenzeneandimidazolehasanimportanteffectingtotheyieldsofthetargetproduct.Keywords:bromobe

5、nzene;N-arylimidazole;imidazole;bipyridine—、弓I言咪卩坐类化合物是一类倍受化学家们关注的物质,由于这类化合物普遍具有良好的质子授-受性能和络合配位性能,因而享有“生物催化剂”、“生物配体”之美誉⑴。乂因为咪哇是一种含冇两个氮原子的五元杂环化合物,其具有一个闭合的大兀键,其屮一个氮原子未成键的SP?轨道上有一对孤对电子,因此它具有芳香性,既显弱酸性,又能显弱碱性。这就决定了咪呼发生化学反应(特别是取代反应)的多样性。即生成衍生物的多样性⑵;也决定了咪哩类化合物具有诸如:

6、配位络合性,电子、质子的传递性等优良性能;更决定了这类化合物具有广泛的应用价值。它不仅是生物体内组氨酸的组分,也是核糖核酸(DNA)和脱氧核糖核酸屮嚟吟的组分,咪呼结构也含在肌肤、组氨酸等牛物酶内⑶;它的弱碱性在组氨酸屮起传递质子并使简单脂进行水解的作用。近来己有报导咪呼化合物以及和咪哩有关的含氮杂环碳烯合物可以在绿色化学和有机金屈化学中作为离了体应用,使咪呼类化合物的合成应用范围得以扩大if。由于咪呼类化合物结构的优越性和生理活性、反应活性以及其它优良特性,它的应用十分广泛。因此,百余年来咪卩坐及具衍生物的合

7、成及用研究从未间断,至今仍十分活跃。芳基取代咪卩坐衍生物是一类重耍的有机化合物,也是制备光致变色材料的重要中间体。光致变色是指某些物质在紫外光或可见光的照射下会产生变色,而当光线消失之后又会可逆地变到原来颜色的现象•光致变色化合物被广泛应用丁•图像处理、光信息存储、可变光密度的滤光、摄影模板和光控开关领域⑹。近年来,由于发现它们具有很强的光学二阶非线性和较高的杀菌活性等,使对芳基取代咪哮类化合物的合成及物理化学性能研究非常活跃叫某些芳基咪“坐化合物还具冇除草叫杀菌⑼、和消炎何等作用。可将咪呻的生物活性应用于人造

8、血浆、药物缓释剂、抗代谢病等药物的合成2⑷o它们在生物制药、化学发光、有机光电等领域有着广泛的应用何。咪醴的衍生物可以作为很好的环氧树脂促进剂,具冇毒性低、刺激性小等特点⑷,在其他精细化工领域如染料、特种洗涤剂、羊毛防蛀剂、炸药控制剂及电解质等方面也有着广泛应用,从而成为一种重要的精细化工材料[,7,8]o甲硝呼、迪美n坐和塞克硝醴的重要原料都含有咪呼基团,因此也属于典型的专用精细化工

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