2019-2020年高中化学 有机化学基础 第三章跟踪训练(含解析)鲁科版选修5

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1、2019-2020年高中化学有机化学基础第三章跟踪训练(含解析)鲁科版选修51.(xx·高考天津卷)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下:已知:′请回答下列问题:(1)A所含官能团的名称是__________________。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:________________________________________________________________________。(3)B的分子式为________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异

2、构体的结构简式:________________________________________________________________________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(4)B→C、E→F的反应类型分别为_________________、__________________。(5)C→D的化学方程式为_______________________。(6)试剂Y的结构简式为_________________。(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是________和________。(8)G与H2O催化加成得不

3、含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:__________________。解析:(1)物质A中含有的官能团是羰基(CO)与羧基()。(2)A催化氢化时是羰基与氢气发生加成反应转化为羟基,故Z的结构简式是,Z分子间羟基、羧基脱水缩合发生缩聚反应生成高分子化合物,故Z聚合生成高分子化合物的化学反应方程式为。(3)利用合成图中B的结构简式可知B的分子式为C8H14O3;能发生银镜反应含有—CHO,核磁共振氢谱有2个吸收峰说明分子中只含两种不同化学环境的氢原子,由此可判知该同分异构体对称性极高,故可初步确定

4、含有2个—CHO,另一个O形成C—O—C结构,所以可推知符合条件的同分异构体的结构简式应为。(4)B→C是—OH被—Br取代的反应;E→F是E中的羧基与乙醇发生酯化反应(或取代反应)。(5)C→D是C中—Br发生消去反应生成碳碳双键,同时C中羧基与NaOH发生中和反应,故反应方程式(6)结合由题干中已知获取的信息以及合成图中G的结构简式可知Y为CH3MgX(X为Cl、Br、I等卤素原子)。(7)E、F、G分别属于羧酸、酯类、醇类,因此鉴别它们可先选用NaHCO3溶液,放出气体(CO2)为E,然后利用金属钠,放出气体(H2)为G,另一个为F。(8)类比烯

5、烃的性质可知G与H2O加成的产物有两种,结合形成不含手性碳原子可推知H的结构简式。2.(xx·高考山东卷)合成P(一种抗氧剂)的路线如下:②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是________。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为________。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。a.盐酸  B.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液D.浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为______

6、_______________________________________________________________________________________________。(有机物用结构简式表示)3.(xx·高考新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生

7、成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。回答下列问题:(1)A的化学名称为______;(2)由B生成C的化学反应方程式为__________________________________,该反应的类型为________;(3)D的结构简式为__________;(4)F的分子式为__________;(5)G的结构简式为__________;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是__________(写结构简式)。解析

8、:(1)由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光

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