江苏省海门市高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成路线设计导学案无答案新人教版选修5

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1、有机合成路线设计达成目标：掌握分析合成的一半方法，至少能设计；111-2步流程。例:1)HCN⑸已知:R—CHO2)HQr—ch—coon,?弓出由c的合成路线流程图（无机试剂任选）O制备化合物RCOOHNiH30+H

2、rch2nh22+RMgBr干瞇►RCH2CH2OMgBrH3O+►RCH2CH2OH方法点拨：1、所要合成的物质为酯类或者高分子等，先逆推得一到酸、醇或单体，即转化为山原料來合成这些次产物。2、比较。将原料和产物（次产物）对比，观察官能团的变化和碳链的区别，特别是碳原子数的变化。3、若碳原子数不变的单一原料合成，主要是官能团的消除和引入，注意先后顺序及官能团的保护。4、若两种

3、•及以上原料分子中的碳原子数Z和等于产物的碳原子，合成时首先考虑如何将原料分子连到一起，也就是碳链的增长，就要到题给流程和所给已知中寻找信息。5、若原料分子中的碳原子数和产物不等，可以考虑反应物的比例或者只是增加了一个碳原子，仍然属于碳链的增长。6、若碳链问题能够解决剩下的就是官能团的变化，注意引入的顺序和位置。7、最后书写完要检查，特别是每一步的反应物和条件。一、增长碳链的反应.H3O+RC1+NaCN:►RCN1.2.RCRRMgBr干醯—R3COMgBrH30+R3COH3.OH4.RCHO+HCNH30+OHRCHCOOHNi5.RCHO+RCH2CHOOH-?H△aRCHCHCHO►

4、RCHRCH2CHCH2OHCCHO—:ARCH=CCH2OHHI「7.1.+RCHQJ6.4-缩短碳链的反应/衣RCH=C、2RCH=C

5、rO—oZnh2oOIIRCR'+RCH=OCOOH真题训练1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:CHaOHONafOCHCOOHPCI,（5）已知:rcflcoohKrchcooiio写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。2.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，•其部分合成路线如下:H⑸已知：0-2~O-NH,。化合物C1是合成抗癌药

6、物美法伦的中间体,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）COCH2COOCH2CH363化合物八（分子式为CelbO）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如卜•（部分反应条件略去）：F(01岬liMg「已知：①R——Br无水乙艇「R—MgBrCIIO⑸根据已冇知识并•结合相关信息，写出以A和HCIIO为原料制备C的合成路线流程图(无机试剂任选)。1＞有机物A(COOII)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B(Cl)通过以巩固训练下路线合成:CIINCIIJQHnD011N-CH,BH^[T](4)已知一个碳原子上连有网个疑基是不”稳定的，会脱水转化

7、为炭基。试写出由C的一种同分界构OO体制备H(ho-Ec-hQ-<:-och2-Qh-<:h2o*H)的合成路线图。2、（2013•徐州考前模拟）某蓝色荧光材料F的合成路线如下:OOHIIIRCNHNHC—RO(6)己知：RCNHNH2OIRCR"请耳出以CIIO和卬醇为主要原料制备◎"CNHN—CHT0的合成路线流程图（无.机试剂任用）。