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1、有机化学(I)期末复习Nomenclatureoforganicchemistrycompounds有机化合物的命名系统命名法systematicnomenclatur系统命名的基本方法是:选择主要官能团→确定主链位次→从小到大排列取代基顺序→写出化合物全称。一、选择主官能团(母体)-X,-NO2,-R,-OR,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COOR,-SO3H,-COOH,-NR3越后面,优先选择做母体甲酰基烃氧基二、选择主链对于脂链化合物,首先选择含主官能团和其他
2、官能团最多的最长碳链为主链(卤代烃中的卤原子当做取代基),若有等长的两条碳链,则应选择取代基最多的碳链为主链。(×)(√)3-丙基-1-己烯(√)(√)(×)(×)三、位次编号(1)主官能团的位次编号从距主官能团最近的一端开始,使主官能团位次编号最小。543214-羟基-2-戊酮(2)最低系列原则主链的不同方向编号,得到两种或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编号系列。42,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)(×)(√)5-
3、硝基-2,4-二氯苯甲酸6543211,6-二甲基-1-环己烯四、书写名称的原则(1)把取代基的位次和名称写在主官能团的位次和名称之前,阿拉伯数字和汉字之间用“-”隔开。(2)如果母体碳架上连有几个相同的官能团或取代基,要合并写出,用汉字表示其数目,但其位次编号不能省略,且要用逗号隔开。(3)如果母体碳架上有多个取代基,则应按次序规则列出,较优基团在后。a.比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大的为“较优”基团。b.如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相
4、连的第二个原子,以此类推。2-乙基-4-苯基-3-羟基戊醛五、各类有机物命名1、烷烃3,3-二甲基己烷2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷或2-甲基-5-1',1'-二甲基丙基-5-1'',1''-二甲基丙基癸烷2、不饱和烃分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃,碳碳双键看成烯烃的官能团,碳碳三键看成是炔烃的官能团,命名时分别称做某烯烃或某炔烃,同时要表示出双键或三键的位置。选择含双键或三键多的长碳链为主链,从靠近双键或三键端编号。3-庚烯给官能团小位号,而不是给甲基小位号!!!5-甲基-3
5、-庚烯3-甲基-1-丁炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯选择双键数目多的为主碳链3、烯炔分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。选择含有双键和三键的最长碳链为主链,母体名称同时包含烯和炔,烯字在前,炔字在后。按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号,在双、三键位号在相同位次时,优先给双键最低位号。3-戊烯-1-炔1,3-己二烯-5-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔4、单环脂肪烃单环脂肪烃包括单环烷烃,单环烯烃和单环炔烃,命名方法与开链烃相同,只是在名称前加“环”字。环己烷甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环己
6、烷环戊烯1,3-环己二烯3-甲基环戊烯4-甲基环己烯5、桥环化合物两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃,两环共用的碳原子称为桥头碳原子,其余的称为桥(链)碳原子,这个化合物命名为双环烃。①环的编号从一个桥头碳原子开始,沿着大环编到另一个桥头碳原子,再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号,如果有官能团或取代基给与尽可能小的位号。②命名时将取代基连位号写在前面,桥上碳原子数目从大到小写到方括号中,中间用圆点隔开,写出官能团的位次号及名称。1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷表示:位次,位次-取代基名几环[X
7、.Y.Z]某烃12735467,7-二甲基二环[2.2.0]庚烷6、螺环化合物两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃,共用的碳原子称为螺原子。这个化合物命名为螺烃。命名方法与桥环相似,①环的编号从与螺原子相邻的碳开始,沿小环编到大环,如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。②标明螺环上碳原子数目时,先写小环碳原子数目,再写大环碳原子数目,放在方括号中。螺环烃的命名:位次-取代基基名螺[x.y.z]某烃螺[3.5]壬烷5-甲基螺[3.5]壬烷7、单环芳烃简单的芳烃是以苯为母体来命名,环上取代基位次用1,2,3
8、,4,5和6表示。二元取代苯也可用邻、间,对或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示,相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。甲(基)苯对于简单的烷基取代芳烃或硝基、卤素取代芳烃,以芳环为母体命名。硝基苯氯苯苯环上连有复杂的取代基时,一般以苯环为取代基来命名。2-甲基-4-苯基戊烷2-苯基-2-丁烯苯乙酮8、多环芳烃(1)多苯代脂烃二苯甲烷(2)联苯型多环芳烃联(二)苯