北京市2016-2017学年高二化学3.4.3专题有机合成教学设计

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1、有机合成课题专题有机合成教学目标知识与技能通过本专题的学习，加深对有机合成路线的理解与选择，初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。过程与方法分析、讨论、自主探究情感、态度与价值观通过分析和讨论合成路线，激发强烈的求知欲，强烈的创造意识和探究新领域的好奇心，同时获得成功的喜悦，培养勇于探索，严谨求实，独立思考的科学态度。教学重点1.有机合成过程中的官能团的引入、消除及转化2.有机官能团的保护教学难点有机合成路线的选择教学设计环节师生活动【学生讨论、教师归纳并点评】有机合成的方法1.正合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的,逐步推

2、向合成的目标化合物，其合成示意图是基础原料I=>I中间体I=>I中间体r二二〉I目标化合杨'回顾思考2.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线吋常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个屮间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（如下图所示）:目标化合物=>中间体=中间体二二二〉基础原料【过渡】回顾并整理专题所需基本理论组内讨论展示归纳【板书】专题有机合成一、有机合成题的解题思路对比原料和目标产物釆用正确的方法分析官能团的引入和消除设计合理合成路线

3、二、有机合成屮有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入①卤代绘的消去:CH3CH2Br+NaOH-^*CH2=C^f(1)双键(2)引入卤素原子(3)+NaBr+H2O浓H2SO4②醇的消去:CH3CH2OH——-CH2—CH2f+H2O丄fU—宗务件③烘姪的不完全加成：HC^CH+HC1———CH2—CHC1①烷疑或苯及其Y同系物的卤代CH3CH3+CI2^^HC1-I-CH3CH2C1(还有其他的卤代婭〉+C12^^HCl+《2^^CH2C1Br+HEr500—6009CH2=CHCH34-C12CH2—CHCH2CIJ-HCI②不饱和绘与HX

4、.X2的加成：CH2=CH2+HBr一定条件・CH3CH2Br③醇与氢卤酸的取代:CH3CH2OH+HBr—CH3CH2Br+H2O催化剂①烯绘与水的加成82YH2+H2O页庞CH3CH2OH②醛(酮)的加成：XC=O+H2-^徑L'ch—OH/△/羟基③卤代姪的水解:R-X+NaOH-^ROH+NaX、④酯的水解:RCOOR^+NaOH仝RCOONa+R'OH(4)引入Y竣基催化刑①醛的氧化：2CH3CHO+C>2———一*②酉旨的水解：ch3cooc2h3h-h2o^^ch3cooh2CH3COOH+C2HsOH③烯炷的氧化:R—CH—CH2KMnCh"

5、H'RCOOH+821④苯的同系物的氧化：CH—rR'COOH2.官能团的消去(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除疑基(-0H)0(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(-CHO)0(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。3.官能团的转化(1)利用衍变关系引入官能团，如卤代桂氓伯醇(RCHQI)■醛氢复竣酸。(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2CH2OH^^CHaCH—CH?加成CH3CHCH3忘乞CHiCHCH!OH(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如:一-小消去一-加成--CH3CH2OH—

6、—ACH2=CH2——-CH2—CHIIBrBr取代ch2—ch2IIOHOH三、有机合成中碳架的构建1.有机成环反应(1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、疑基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。2严—OHo/CH?H?cCH?—OH△、CHt一HiCCIHOCH?CH?CfGCOOH，，??*^CH?△I+H?O如:(2)成环反应主成的五元环或六元坏比较稳定。2.碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。（1）与

7、IICN的加成反应R—CH—CII.+HCNR—€H—CHs水転RSH~Cb，3（2）加聚或缩聚反应，如:yH：-CH：叫H—C对（3）酯化反应H・推IHC(KXHCH：-tl(>1.碳链的减短^aO^.(1)脱竣反应：R—COONa+NaOH△〜只一H+也2C0%（2）氧化反应:Z_CHCH,KInCMH+)V"JcOOHVR-CH=CH?旦竺丄RCOO—COj（3）水解反应：主要包括酯的水解、蛋口质的水解和多糖的水解。（4）桂的裂化或裂解反应：务也壷込GH】8+C8He；CsHis高遇cm+C此。卩冬合成路线的选择1.常见

8、的有机合成路线（1）一元合成路线:R—CH=CH2p