第十三章羧酸及其衍生物

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1、第十三章竣酸及其衍生物甲酰氯(14)邻苯二甲酰亚胺2、COOH(1)I(2)COOH(15)2-甲阜-3-轻基丁酸H-C-COOHIIH-C-COOH⑸^/^NHCOCHo⑺©(16)1-径阜环戊烷竣酸“CH二CHCOOH⑶(4)CH3(CH2)16COOH(8)©-oIIc-o—o—ch2c—ch2—co(9)

2、>H(10)h2c—ch2—ch2CO-NHH2NCOOC2H5(11)CH2〈：coCO—NH(12)H2Nh2n》=CH2(13)1、(1)己酸⑵2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)B-蔡甲酸(5)3-丁烯酸(6)环己烷竣酸(7

3、)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)-荼乙酸(10)乙酸酹仃1)甲基丁烯二酸酎(12)1匕N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯3、略4、(1)草酸>丙二酸>甲酸〉乙酸〉苯酚(2)F3CCOOH>CICH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH(3)对硝垄苯卬酸>间硝基苯卬酸>苯叩酸>苯酚>环己醇5.(1)©Ag(NH3)2OH②12+NaOH(或NaHCOs)(2)①Ag(NH3)2OH②△(3)①Br2②KMnO4(2)①FeCI3/H2O②NaHCOs(3)①AgNO3(乙酰氯冇AgCI生成)②AgNO3/C2H5OH6、(

4、1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCI(4)(CH3CH(CH3)CO)2O(5)(CH3)2CHCOBr(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH2ch3ch2ch2cho—CH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OH-白色结晶*2ch3ch2ch2choNaHS03（饱和溶液）丁XXH30►CH3CH2COCH2CH3△NaOH/H2O2,4-二硝基苯肪溶于水r油水分离水层不溶于水」ACH3CH2CH2COOH汕层H3Cx/0—

5、CH3h3c^co-o^ch3(2)ch3ch=chcoohh2c—cqHgC-CH-Cbf/CH2-CH2(4)H2C-ch2-o>CO⑸co2+h2oCH39>(1)A：H30+B：PCI3、PCI5(或SOCI2)C：NH3D：P2O5,△G：H2/Pd-BaSO4E：NH3,△F：NaOBr+NaOH⑵①C2H5MgBr②^0：PBr3COOH(3)2NH3,H2NCONHCONH2hLiAIH4PBro(1)CH3CH2COOHaCH3CH2CH2OH——CH3CH2CH2BrNaCN►・内。Ach3ch2

6、ch2coohCl2(2)ch3ch2ch2cooh—CH2CH2CH(OH)COOHKMnQ4^CH3CH2COOHH+△^yCHzCOOH⑶过氧化物~HBr~~»NaCN⑷CH3COCH2CH2CBr(CH3)2MgC02H30干醯"»CHo—CHoHOCH2CH2OHIJ1「——►oo1HCIH3C—C-CH2CH2CBr(CH3)2aCH3COCH2CH2C(CH3)2COOHch2-ch2-coI/OCH2—CH?—CO(2)COOC2H5cooc2h5(3)ch2coohch2cooh^x^COOH(4)uC00H⑸oIIC—OCH3Br

7、⑹H3C_c—HOHCCH3CH3CH2CO、ch3ch2ch2co/(8)ch2cooc2h5ch2cooc2h5(9)0CH3nh2(10)CN12.CH3COOCH(CH3)2>(1)HCOOCH3>CH3COOCH3>CH3COOC2H5>CH3COOC(CH3)3⑵OqNY^HCOqCH?CI-(^>-CO2CH3><^-CO2CH3>CH3O--CO2CH313、(1)HC三CHcuDACH2=CHCNCHQH'出°»CH2=CHCOOCH3h2so4(2)CH3CH(OH)CH3CH3CH(Br)CH3NaCN►Mg罗ACH3CH

8、(CH3)COOHCO?HoO+►——►CH3CH(CH3)COOHNaCNC6H5CH2COOHc6h5ch3Cl2»C6H5CH2CI光譬_»竺AJjgc6h5ch2cooh1CH3CH2CH2COOHNaC罗》CH3CH2CH(COOH)2HOBrNaCNH3O+“〜.CH2=CH2►HOCH2CH2Br►：aOHCH2CH2COOH(6)CH3O--CHOCH3O^^^CH(OH)CN»O2N^^^CH(OH)COOH⑺CH2=CH2HBr»CH3CH2BrNaCN»»CH3CH2COOH罟aCH3CH(Br)COOHch3ch2ch

9、oh2oHCICEOH》CH3CH(Br)COOC2H5Zn»CH3CH(ZnBr)COOC2H5『干瞇CH