第十三章羧酸及其衍生物.doc

《第十三章羧酸及其衍生物.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十三章羧酸及其衍生物 1.用系统命名法命名下列化合物：解：乙酸酐2－甲基顺丁烯二酸酐N,N-2－甲基甲酰胺对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸1－萘乙酸2－萘甲酸3－丁烯酸环己烷甲酸己酸2，2，3－三甲基丁酸2－氯丙酸3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸2.写出下列化合物的构造式:解：（1）草酸（2）马来酸（3）肉硅酸（4）硬脂酸（5）α－甲基丙烯酸甲酯（6）邻苯二甲酸酐（7）乙酰苯胺（8）过氧化苯甲酰胺（13）聚马来酸酐（14）聚乙酸乙烯脂（9）ε－己内酰胺（10）氨基

2、甲酸乙酯（11）丙二酰脲（12）胍3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸4.比较下列各组化合物的酸性强度：醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸先写出分子式，然后判断解：解：解：5.用化学方法区别下列化合物:（1）乙醇，乙醛，乙酸解：先用碘仿反应，后用吐伦试

3、剂。 （2）甲酸，乙酸，丙二酸解：先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 （3）草酸，马来酸，丁二酸解：先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。（4）解：先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。 （5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：解： 7.分离下列混合物：解：8.写出下列化合物加热后生成的主要产物：解： 1，    2－甲基－2－羟基丙酸  2，

4、    β－羟基丁酸  3，    β－甲基－γ－羟基戊酸 4，    δ－羟基戊酸 5，    乙二酸 9.完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）10.完成下列转变： 11.试写出下列反应的主要产物： 解： 6．（R）－2－溴丙酸+(S)－2－丁醇H+/⊿12.预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序解：酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺

5、序为： 解： 13.由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）（2）异丙醇α-甲基丙酸（1）乙炔丙烯酸甲酯（3）甲苯苯乙酸（用两种方法）解：（4）由丁酸合成乙基丙二酸6．对甲氧基苯甲醛α－羟基对甲氧基苯乙酸（5）乙烯β－羟基丙酸（7）乙烯α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应）（8）对甲氧基苯乙酮和乙醇β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯（9）环戊酮，乙醇β－羟基环戊烷乙酸14.在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？解：HOOCCH2CHCH2CH2COOH酸性强Cl因为这个羧基离吸电基团氯

6、原子距离近。15.下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之解： 原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。16.水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)×10Kg=1.835Kg17.化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：①SOCl2②C2H5OH③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。解：化合物（A）的结构

7、式及各步反应如下：18.化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？解：19.化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互

8、为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。解：20.写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。（1）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页。（2）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页（3）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页解：