《有机化合物命名》PPT课件

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1、第2章有机化合物的命名NamingOrganicCompounds2.1基的概念和命名2.2基团大小次序规则2.3有机化合物的俗名和习惯命名法2.4有机化合物的衍生物命名法2.5脂肪族化合物的系统命名法2.6脂环族化合物的系统命名法2.7芳香族化合物的系统命名法2.1基的概念和命名一个分子从形式上消除一个单价的原子或基团后，剩余的部分为单价基。烃基是指从烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团。其命名分为习惯命名和系统命名。习惯命名：从直链烷烃链端碳原子上去掉一个氢原子形成的基称为“正某烷基”。具有(CH3)2CH(CH2)n-结构

2、特点的基称为“异某烷基”。此外在系统命名法中保留下面四个基的习惯命名：基的系统命名：选择含有基位碳原子在内的最长碳链，将基位碳原子定为1位，其它规则同有机化合物的系统命名。一个分子从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团后，剩余部分称为亚基。一个分子从形式上消除三个单价的原子或基团后，剩余部分称为次基。2.2基团大小次序规则此规则是将取代基按一定规则排列成序，即由大到小排列。主要内容如下：1将基原子按原子序数由大到小排序，大者为“较优”基团。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>:2如果两个基团的第一个原子相同，则

3、比较与之直接相连的几个原子的原子序数。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相同，在依次比较第二、第三个。若仍相同，则沿取代链逐次比较，直至能比较出二者的次序为止。3含有双键或三键基团，可以认为连有两个或三个相同原子2.3有机化合物的俗名和习惯命名法在有机化学发展初期，人们不清楚化合物的结构，往往根据有机化合物的来源、存在或某些特性给予一定名称。在习惯命名法中，用天干表示所含碳原子总数，用“正、异、新”表示碳链的结构。“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二---------------”卤代烃、醇和胺的

4、习惯命名卤代烃、醇和胺的习惯命名是按照烃基的名称来命名的。醚和酮的习惯命名醚和酮的习惯命名是按照氧原子和羰基碳原子所连接的两个烃基的名称来命名的。书写时把把次序规则中较大的基团写在后面。醛和酸的习惯命名醛和酸的习惯命名是从相应的伯醇的名称衍生出来的。2.4有机化合物的衍生物命名法衍生物命名法是把同系列化合物看成是由它们最简单的同系物衍生而来加以命名。2.5脂肪族化合物的系统命名法IUPAC(usuallyspokenaseye-you-pac)InternationalUnionofPureandAppliedChemistr

5、y1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有机化合物命名法，此后经IUPAC多次修订。中国化学会按国际通用原则出版了《有机化学命名原则》(1980)1选定母体化合物（选主链）——选择含有主官能团在内的最长碳链为母体“主官能团”根据官能团优先次序规则判断（书中表2-1）*烷烃无官能团，选最长碳链*如果分子中含有多条最长碳链，则取代基最多的为主链。*-NO2-X-OR为取代基不为官能团2从靠近主官能团的一端的碳原子开始编号（使官能团的位号最小）*烷烃无官能团，从靠近取代基的一端开始*多种选择时，选取最先遇到的取代基为次最小者的

6、。（最低系列原则）*同时含有双键和三键的“烯炔”，编号时使双键和三键的位号和最小，然后再使双键的位号尽可能小3命名时把取代基放在母体前面，位号用数字“1，2，3”表示，有多个相同的取代基时，用“二、三、四”表示，数字和数字之间用“，”号相隔，数字和汉字之间用“-”相隔。基团大小次序规则中较优先的基团（较大）后列出。名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示：例如：下面化合物的系统名称：命名原则和命名步骤命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据

7、侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowestseriesprinciple）对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。选六碳链为主链。主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3…表示）。根据最低系列原则，用

8、第二行编号。该化合物的中文名称为2，3，5−三甲基己烷。英文名称为2,3,5−trimethylhexane。在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。（在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三……来表示。在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相应用