《烷烃和环烷烃》PPT课件(I)

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1、第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃同系列：具有CnH2n+2通式,组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。同系物结构相似,化学性质相近。一、通式、同系列和构造异构同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。构造异构体：具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构)见书P40二饱和碳原子和氢原子的类型伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子三命名(一)普通命名法（适用于简单化合物）1~10个碳的烷烃,词头:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬

2、、癸；10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane(二)系统命名法（IUPAC命名法）1.烷基定义:烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩的原子团。通式:CnH2n+1见书P42表2-22.系统命名法（IUPAC命名法）选主链：选最长碳链作主链,并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。(2)编号:近取代基端开始编号,使取代基编号依次最小。(3)命名：先写出取代基的位次、名称，再写出母体名称。3-甲基己

3、烷3-methylhexane[注意]1）取代基位号用阿拉伯数字表示；2）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；3）阿拉伯数字之间必须用逗号分开;4）相同取代基数目用中文数字二、三...表示；5)不同取代基，则应按“次序规则”将取代基先后列出，较优先的基团后列出。一些烷基的优先次序是：叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基（4）含复杂支链烷烃的命名：复杂支链是指支链上还有取代基的烷基。3-甲基-6-（1,1-二甲基丙基）癸烷或3-甲基-6-1′,1′-二甲基丙基癸烷四结构1.碳原子的sp3杂化(一)

4、烷烃中碳碳单键和碳氢单键的形成(1)比较牢固，不易断裂(2)一般可以绕键轴自由旋转(旋转不影响键电子云的交盖程度)σ键的特点乙烷分子六个C-Hσ键一个C-Cσ键烷烃分子立体形状表示方法之一：楔形式实线---键在纸平面上;楔线---键在纸平面前;虚线---键在纸平面后。（二）构象构象:由碳碳单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。1.乙烷的构象重叠式伞形式锯架式纽曼式重叠式交叉式两种典型构象交叉式伞形式锯架式纽曼式构象的稳定性排斥力最大排斥力最小内能高内能低构象的稳定性与内能有关.内能低,稳定;

5、内能高,不稳定。内能最低的稳定构象称优势构象。(见书Ｐ49图2-9）2.正丁烷的构象四种典型构象六物理性质物理性质与化合物的结构有关沸点、熔点随分子质量的增加而升高，密度均小于１溶解度遵循“相似相溶”原理七化学性质(1)通常条件下较稳定,与强酸.强碱.强氧化剂不发生反应;(2)高温,催化剂条件下,可发生σ键的断裂一类的反应化学性质取决于分子的结构。分子中只存在σ键。亦称反应历程,是描述反应由反应物到产物所经历的过程.2.反应机理烷烃的卤代反应:自由基链锁反应3.自由基的结构不同自由基的稳定性不同:4．反应热

6、反应热:（ΔH）在标准状态下，反应物和产物的热焓差.见书P65表２－75.活化能、过渡态和决定反应速度的步骤活化能(Ea)：反应物与过渡态之间的能量差活化能越小,反应速度越快中间体:甲基自由基决速步骤:生成自由基的一步反应进程反应进程见书P67图2-336．卤素的相对反应活性CH3—H+X·→→CH3·+H—XEa(kJ/mol)F·4.0Cl·16.7Br·77.7I·140.0卤素的活性：F2>Cl2>Br2>I27.其他烷烃的卤代反应1°2°1°1°3°1°1°氢的活性3°H>2°H>1°H烷基自由基

7、相对稳定性3°R·>2°R·>1°R·8．卤素对氢的反应选择性氯代：3°H∶2°H∶1°H＝5∶3.8∶1.0溴代：3°H∶2°H∶1°H＝1600∶82∶1.0第二节环烷烃（cycloalkane）一、分类、同分异构和命名(一)分类螺环烷烃:两环共用1个碳原子两环间共用2个或2个以上的碳原子桥环烷烃:集合环烷烃:各环以一个环碳原子通过单键相连.（二）同分异构1.构造异构CH3C4H8CH3CH3C2H5CH3CH3H3CC5H102.顺、反异构体产生原因:受环的限制,σ键不能自由旋转。顺反异构(属构型异构

8、)因环上取代基在空间的排列方式不同而产生．构型（configuration）分子中的原子或原子团在空间的排列　　　方式.顺(cis-):两个取代基在环平面同侧；反(trans-):两个取代基在环平面异侧。顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷(三)命名1．单环环烷烃的命名(1)按成环碳原子数目称为环某烷。1-甲基-3-乙基环己烷3-ethyl-1-methylcyclohexane(2)长链作母体，环作