氯代邻羟基二苯醚类化合物的合成工艺

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1、第41卷第6期天津大学学报Vol.41No.62008年6月JournalofTianjinUniversityJun.2008氯代邻羟基二苯醚类化合物的合成工艺1,2222222卢俊瑞，辛春伟，尹宁，陈丽然，马霞苗，刘芳，张明（1.天津大学药物科学与技术学院，天津300072；2.天津理工大学化学化工学院，天津300191）摘要：氯代邻羟基二苯醚类化合物被广泛用作杀菌剂、医药及日化、卫生用品等的抗菌成分．目前，该类化合物主要通过氯代邻氨基二苯醚重氮化水解反应制得，由于制备过程伴有分子内关环副反应，导致产品收率和质量很低．文中对影响氯代邻氨基二苯醚重氮化水解反应的主要

2、因素和工艺条件进行了系统研究，结果表明，取代基对氯代邻氨基二苯醚重氮盐的水解和分子内关环反应的选择性有重要影响，金属离子对分子内关环反应有显著催化作用，制备氯代邻羟基二苯醚的较佳工艺条件为：重氮化硫酸质量分数为95%～98%；水解硫酸质量分数为74%～78%；重氮化温度为55～60℃；水解温度为160～175℃．关键词：氯代邻羟基二苯醚；抗菌剂；合成；工艺条件中图分类号：TQ243.2文献标志码：A文章编号：0493-2137（2008）06-0714-06SynthesisandTechnicsofChloro-o-HydroxyldroxylEthers1,222

3、2LUJun-rui，XINChun-wei，YINNing，CHENLi-ran，222MAXia-miao，LIUFang，ZHANGMing（1.SchoolofPharmaceuticalScienceandTechnology,TianjinUniversity,Tianjin300072,China；2.SchoolofChemistryandChemicalEngineering,TianjinUniversityofTechnology,Tianjin300191,China）Abstract：Chloro-o-hydroxyldiphenylethe

4、rs，asantimicrobial，arewidelyusedinthefieldsofdisinfectant，medicineandhealthcare.Thesecompoundsarepreparedthroughhydrolyzingthediazosaltofchloro-o-aminodiphenylethersatpre-sent.Becausethehydrolizationisaccompaniedwiththesidereactionofintramolecularcyclization，theyieldandqualityofthetitle

5、productsarelow.Thefactorsandtheprocessingconditionsforhydrolyzingchloro-o-aminodiphenyletherswerestudied.Theresultsshowthatthesubstitutedgroupshavegreatinfluenceonselectionofthehydrolyzationandtheintramo-lecularcyclization；themetalcationsobservablycatalyzetheintramolecularcyclizationofc

6、hloro-o-amiodipheyldiazaoniumsalts；theoptimumpreparationconditionsofthetitleproductsarethat，theconcentrationsofsulfuricacidusedtodiazotizeandhydrolyzeare95%—98%and74%—78%，respectively,andthetemperatureofdiazotizationandhydrolyzationis55—60.℃and160—175.℃，respectively.Keywords：chloro-o-hy

7、droxyldiphenylether；antimicrobial；synthesis；techniccondition[10]氯代邻羟基二苯醚类化合物是近年来国际流行然作用底物使酶受到抑制或失活．Perozzo等对三的广谱高效杀菌剂，被广泛用于医药、消毒剂、日化氯生类似物的三元络合物进行研究，表明该类物质与[1][2]及卫生保健品等领域．McMurray等首次发现广病原体特异性酶的键合形式极为相似．近年来，有关谱高效杀菌剂三氯生抑杀大肠杆菌作用的特异性靶氯代邻羟基二苯醚的研究不断拓展，有望在疟[3-8][11-12][13][14-15][16]标